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五）足利義詮的南北朝
i) 二代將軍
在1352年足利尊氏擊敗弟弟足利直義後，室町幕府在滋賀/岐阜/愛知三個地區開始實施「半濟令」以強化幕府的軍事資源。半濟令簡單說就是由守護職（地區軍事指揮）把地區內一半稅收（貢米） - 不論原是什麼貴族寺社收取的 - 都沒收給守護控制，作為守護的軍費。以半濟令強化物資條件的地區守護，便可以更容易招兵買馬和爭取地區內豪族武士支持，強化武士政權對地區的支配和軍事力量。半濟令原意本是臨時性前線戰爭措施，但是武士勢力掌握了土地利益後，大多不願在戰後放棄半濟令帶來的收益，即使不在戰爭狀態下的其他地區守護亦都競相效尤，來強化自身力量來爭取地方武士的支持便利統治。從此地區守護職以半濟令奪取了舊有朝廷制度下的一半土地收益，加上了全面的地區軍事指揮權，強化了北朝各守護職的力量，大幅削弱了皇室貴族寺社的實力，踏出了兩個世紀後地區守護的軍閥化進入戰國時代的第一步。
1356年起，北朝幕府任命了明日之星，在第四次京都合戰中戰死了的細川賴春的長子細川賴之，成為「中國管領」（古時日本稱西日本地區本州部份為中國），統領廣島地區和岡山地區抗衡仍然控制大部份西日本的足利直冬。細川賴之未來將會扶搖直上，在十多年後輔助並傾囊相授教導第三代將軍足利義滿，成就室町幕府將來的盛世。
1358年4月30日足利尊氏去世後，輔助尊氏的幕府執事仁木賴章也同時辭任出家，仁木賴章在1359年10月去世。足利義詮確定為第二代室町幕府征夷大將軍，但要到1358年12月才接到朝廷敕令被正式任命。幕府後來的三朝元老佐佐木道譽發揮人脈關係優勢支持足利義詮，原執事仁木賴章和其弟仁木義長共佔有9個地區的守護職，而且仁木義長恃兄長手握執事權勢而驕奢傲慢，多次和其他諸侯有衝突，所以為了制衡仁木義長，佐佐木道譽推薦了仁木義長的政敵細川清氏繼任了執事一職。新任執事細川清氏聯合美濃守護土岐賴康及關東執事畠山國清，抗衡仁木義長。
在東日本，10月南朝的新田義興企圖召集兵力再次攻打鎌倉，但在10月10日被北朝鎌倉公方足利基氏和關東執事畠山國清派出的部隊伏擊，新田義興和13名家臣都遇襲身亡。南朝勢力身處新瀉地區的新田義宗及其族人脇屋義治，和山形地區北畠顯信都嘗試借尊氏逝世的機會反攻，但都不獲地區武士支持而無法取得成功。
ii）懷良征西
足利直冬自從離開九州聯合南朝攻向京都後，幕府九州探題一色範氏捲土重來攻打九州直冬派的少貳賴尚。少貳賴尚求助位於熊本地區南朝征西府的征西將軍懷良親王和熊本地區諸侯菊池武光，在1353年2月的福岡地區針摺原之戰聯手擊敗了一色範氏，一色範氏自此連遭挫敗。1354年大分地區諸侯大友氏泰向南朝投降，勢孤力弱的一色範氏被迫撤離九州，雖然一色範氏在1356年再次登陸九州，卻很快又被菊池武光打敗，自此一色範氏前往京都隱退了，1358年1月一色範氏之子一色直氏再度嘗試攻打九州但又再被菊池武光擊敗，11月菊池武光轉攻南九州宮崎地區的北朝諸侯畠山直顯。繼任將軍的足利義詮命令細川顯氏之子細川繁氏率領北朝軍隊和艦隊從四國登陸九州，攻打九州的南朝征西府。
少貳賴尚只是為了保護自己割據地位而和南朝交好，但是當一色範氏撤離九州後，少貳賴尚卻對南朝過河拆橋，不再願意服從懷良親王下的征西將軍府。大分地區諸侯大友氏泰的弟弟大友氏時一直心向幕府，大友氏只是迫於形勢降服南朝。現在大友氏時和少貳賴尚，都因為全國南朝衰落的大勢，打算再次倒向北朝接應細川繁氏的援軍。可是細川繁氏卻在1359年6月因病身亡，加上足利義詮正計畫集中幕府軍力向南朝大阪地區和奈良地區的後村上天皇發動攻勢，所以中止了從四國征討九州的計畫。然而少貳賴尚和大友時氏卻沒有打算繼續屈從南朝，他們拉攏了熊本地區的阿蘇惟村，計劃在正在攻打宮崎地區的菊池武光後方，由大友氏時和阿蘇惟村設置重重關卡障礙阻止菊池武光回師征西府，再由少貳賴尚在大宰府集結大軍攻打征西府。當菊池武光發覺背後大友氏時對他有不利意圖時，他並沒有中止攻打畠山直顯，反而加強攻勢徹底擊敗直顯把他趕離九州，再回頭應付大友氏時。菊池武光企圖攻打大友氏時的高崎山城，要求少貳賴尚和阿蘇惟村出兵支援，卻得知阿蘇惟村駐軍在大分地區和熊本地區中間山谷要道中的小國要塞，少貳賴尚則正在福岡地區大宰府集結不尋常的軍力，沒有派軍支援菊池武光。菊池武光醒覺到少貳賴尚所謀不善，放棄攻打大友氏時，率領軍隊回師攻陷小國要塞回防征西府，阿蘇惟村幾乎全軍覆沒只能帶小數部下潛逃他方。
得知菊池武光突破封鎖回到熊本地區根據地後，少貳賴尚撤回正在攻打福岡地區內南朝勢力的軍隊，回到大宰府。少貳賴尚和大友氏時決定集結大軍面對南朝勢力，向所有九州諸侯發信，請求他們派兵向大宰府集結，和南朝征西府一決雌雄。少貳賴尚自從南北朝分裂後，一直反覆無常由支持足利尊氏轉為支持足利直冬後，再投降南朝，現在又對九州各諸侯說要為北朝幕府集結軍力和南朝征西府決戰，雖然九州諸侯大多傾向勢力佔優的北朝幕府，但他們對少貳賴尚的立場動機卻半信半疑，而且北朝朝廷和幕府也沒有片言隻語支持賴尚，賴尚看起來只是基於自己選擇，拿幕府為幌子集結九州大軍，以爭取戰功向幕府邀功利己。南朝懷良親王和菊池武光也全力集結支持南朝的九州諸侯大軍，雖然南朝在九州的總軍力不及少貳大友聯軍，可是這些諸侯武士都是南朝的堅定支持者戰意高昂，他們即將為連連挫敗的南朝創造刹那輝煌，為南朝稱霸九州十多年。
iii）筑後大戰
1359年7月集結了六萬九州北朝大軍以少貳賴尚為主帥，再度攻向福岡地區內的南朝勢力，懷良親王和菊池武光親率九州南朝的四萬大軍前往對抗，兩軍在福岡地區筑後川南北兩岸對峙。南朝軍在7月19日全軍渡過筑後川迫近少貳軍，但少貳賴尚再退至大保原，以寶滿川為新防線繼續採取守勢。菊池武光曾經拿出少貳賴尚六年前向他求援的宣誓文「子孫七世無叛菊池氏。」在陣前羞辱少貳軍求戰，但變節達人少貳賴尚沒有發怒進攻，戰意高昂的南朝軍決定採取主動，舉南朝四萬主力進攻少貳賴尚的六萬大軍發動決戰。
1359年陰曆8月6日，懷良親王和菊池武光先派出菊池武政（菊池武光的嫡長子）率領精兵三百，離開大軍後行軍一整天繞道埋伏在少貳軍陣地背後。隔天8月7日子夜凌晨，南朝軍全線迫近少貳軍陣地，到卯時（約5am，日出前約一小時)，菊池武政的三百名伏兵首先從少貳軍陣地背後進攻，射出一波又一波弓箭並發出呼嘯聲擾敵，由混合大量各不相屬九州諸侯組成的少貳軍在黑暗中大亂，甚至曾經互相殘殺。這時候天色漸明，南朝軍全軍向少貳軍進攻，北朝方少貳賴尚的長子少貳直資戰死，少貳賴尚的外甥少貳賴泰也被俘，但南朝軍的菊池武明也在進攻中犧牲了。南朝軍中軍的懷良親王和菊池武光親自率軍向少貳軍中央突擊，懷良親王在突擊中身中三傷，但由於近臣捨身奮戰保護下得以倖存戰場上。菊池武光更親自率軍突擊少貳軍達17次，曾在他戰馬受傷的危急關頭，斬殺迫近的敵將，再換乘敵將的戰馬繼續作戰縱橫戰場。到了酉時（約6pm），少貳大軍終於不支南朝軍的猛攻，敗退到大宰府，懷良親王和菊池武光在這史稱「筑後川之戰」贏得了以寡勝衆的輝煌勝利。是役兩軍死亡人數逾五千人，傷兵數更高達二萬人以上，是日本南北朝期間規模最大的會戰。
1361年懐良親王和菊池武光再度向少貳賴尚進攻，終於攻佔傳統九州政治中心大宰府，少貳賴尚逃往大分地區投靠大友氏時。大宰府的陷落令京都北朝幕府震驚，將軍足利義詮派出重臣斯波高經的次子斯波氏經為新任九州探題，支援大友時氏。可是在1362年九州南朝軍在大分地區長者原之戰再次擊敗北朝軍，並攻佔了大友氏時的根據地高崎山城，斯波氏經和少貳賴尚逃回京都，大友氏時再度向南朝投降。懷良親王將征西將軍府遷移至大宰府，正式為南朝稱霸整個九州長達十年，足利義詮在1365年曾改派涉川義行為九州探題，可是涉川義行一生都未曾踏足九州便病逝了。
明太祖朱元璋在1369年為了所謂「倭寇」的中國沿海海盜問題，派出使者手持國書前往九州，要求懷良親王解決倭寇問題，但是因為國書文字高壓傲慢還帶有軍事威脅意味，懷良親王便將使節團中17人中的5人處死，並扣押2名主要使者三個月向明太祖示威。一年後1370年明朝再次遣使往九州，這次使者回報太祖說懷良親王向明太祖稱臣納貢，更釋放了倭寇從中國擄走至九州的七十多名中國人。明太祖大悅，册封「良懷」為「日本國王」，懷良親王竟然一年內態度180度轉變，真相如何交涉詳情有沒有弄虛作假，真是只有明朝第二次交涉的使者自己知道。自此明朝一直以「日本國王良懷」為日明外交的交涉對象，甚至在懷良親王死後仍然向九州發出以「日本國王良懷」為受款人的國書，直至第三代將軍足利義滿向明朝遣使要求准許日本和明朝展開貿易，明朝才將「日本國王」改封給足利義滿，足利義滿也懶得向天皇解釋接受了這明顯僭越天皇家的封號。由足利義滿起室町幕府的將軍一直被明朝稱為「日本國王」，直至室町幕府最後一任將軍逝世。
iv) 義詮南征
足利義詮接任征夷大將軍職後，計劃對南朝發動大攻勢，命令統治東日本的弟弟鎌倉公方足利基氏派出大軍前往京都，集結北朝軍力準備攻勢。足利基氏派出逾萬東日本援軍，由關東執事畠山國清率領，在1359年11月從鎌倉啟程前往京都。12月畠山國清的東日本援軍抵達京都，會合將軍足利義詮/執事細川清氏/仁木義長等，準備先進攻大阪地區的南朝諸侯楠木正儀。12月23日楠木正儀認為南朝朝廷所在地大阪地區的金剛寺會受到北朝軍事威脅，進言後村上天皇將朝廷撤至楠木家族的菩提寺觀心寺，後村上天皇接受了進言撤離金剛寺。
1359年12月24日，足利義詮展開了對南朝的攻勢，攻進了楠木正儀大阪地區領地東條。1360年3月17日，畠山國清攻佔金剛寺，將金剛寺付之一炬。4月25日，南朝皇親赤松宮（護良親王遺子）向北朝倒戈，進攻奈良地區，但被南朝貴族二條師基率兵擊退，楠木軍亦立刻出兵討伐赤松宮，赤松宮的叛變只維持三天便給束了，南朝皇親倒戈打擊了南朝勢力的士氣信心，面對北朝攻勢持續敗退中。閏4月12日，南朝軍在和歌山地區受到挫敗，楠木族人楠木正久戰死，5月9日，楠木軍重要據點赤坂城被北朝軍攻陷，近畿的南朝勢力看來已經到了山窮水盡的境地。
可是這時候，北朝軍面對楠木正儀利用山區地形頑強抵抗，經歷了半年戰鬥的北朝軍開始消極厭戰。幕府內部矛盾也在這時候開始激化，執事細川清氏及關東執事畠山國清聯手，和仁木義長變得更水火不容。將軍足利義詮雖然知道自己軍隊已經逼近後村上天皇所在的觀心寺，但還是決定優先平息內部矛盾，命令北朝軍中止攻勢撤兵，足利義詮在5月28日回到京都。
v）康安政變
1360年7月6日在足利義詮退兵一個月後，執事細川清氏聯合關東執事畠山國清從京都出兵，聲稱繼續攻打南朝，實際卻是準備攻打幕府內的政敵仁木義長。仁木義長在京都得悉細川清氏的陰謀後，便打算挾持將軍足利義詮，再以將軍名義召集幕府諸侯反擊細川畠山聯軍。可是挾持將軍計劃失敗，足利義詮逃離了仁木義長的控制，仁木義長在政治軍事雙重劣勢下，唯有在7月18日逃離京都，回到三重地區的領地向南朝投降接受政治庇護，原本由他統治的其他地區領地都被幕府沒收。仁木義長多年後雖然歸降幕府，但家族地位一直沒落不能重回重臣之列了。
聯手將政敵打敗後，畠山國清在8月4日帶領師老無功的東日本軍隊離開京都，向鎌倉班師回鄉。在畠山國清離開後，執事細川清氏便和將軍足利義詮發生衝突，細川清氏以執事權力把持幕府政治，多次違逆將軍足利義詮的命令，把仁木義長逐出幕府後又和另一名幕府重臣斯波高經鬥爭。更甚是，細川清氏在自己那沒有戰爭壓力在福井地區南端的領地，漠視足利義詮的反對強行推行半濟令，侵吞大量貴族和寺社的田地收益。短短半年間細川清氏便招來北朝朝廷寺院和幕府將軍重臣的大量不滿，幕府重量級元老兼京都社交達人佐佐木道譽，便為將軍設法解決細川清氏的專橫。1360年9月，一向不會主動干攝幕府的北朝後光嚴天皇，下令幕府討伐細川清氏，清氏在京都的權力失去朝廷認可後一瞬間冰消瓦解，細川清氏和他兩名弟弟逃離京都前往福井地區領地。幕府派出斯波高經率領討伐軍追擊攻打細川清氏，在10月細川清氏戰敗逃離福井地區，潛逃到大阪地區向南朝投降，這事件史稱「康安政變」。
在佐佐木道譽的支持下將軍足利義詮終於排除了專橫的細川清氏後，佐佐木道譽推薦斯波高經為下任執事，斯波高經卻自恃身份是將軍足利義詮的長輩兼且家族地位僅次於足利宗家，不願直接接受義詮的指指點點。佐佐木道譽退而求次推薦斯波高經的三男，同時也是道譽自己的女婿斯波氏賴繼任執事，但斯波高經也反對了。斯波高經屬意自己鍾愛的四男，13歲的斯波義將繼任，並且提議將「執事」職位改稱為「管領」，新任管領只有13歲又沒有丈人，背後自然由其父親斯波高經完全操控。幕府接連因為內鬥跑了仁木義長和細川清氏兩名重臣，將軍足利義詮當然不願再起內紛，反正也是原本想由斯波高經接手，便同意了斯波高經的一切意見，將「執事」改稱為「管領」，由斯波義將成為室町幕府第一任管領，背後實際由斯波高經行使管領權力。
vi）七戰京都
當初由足利尊氏任命為關東執事取代直義派上杉憲顯的畠山國清，回到鎌倉後才知道政治盟友細川清氏不只失勢了還投靠了南朝，加上自己攻打南朝的成果在撤兵後都大多被楠木正儀奪回，師老無功又失去政治強力盟友，被東日本很多原直義派武士諸侯落井下石，乘機向鎌倉公方足利基氏請求免除畠山國清的關東執事職銜。足利基氏年幼時來到鎌倉便是由上杉憲顯輔助教育下成長，私人感情上都希望將上杉憲顯召回復職，在1361年11月便同意了解除畠山國清的關東執事職。畠山國清對足利基氏的決定不服，回到自己在靜岡地區伊豆半島的領地起兵反抗，企圖聯合伊豆半島的地方豪族支持卻不成功，最終還是被足利基氏擊敗，被放逐到京都終老。關東執事一職由少有地原屬直義派的高氏族人高師有短暫接手後，在1363年召回上杉憲顯接任，並且將職位改稱為關東管領。
楠木正儀乘北朝幕府在康安政變內亂的機會，收復了大部分大阪地區的領土，還加上了細川清氏投降南朝方，令南朝朝廷認為有機可乘可以再次攻打京都。但是楠木正儀向後村上天皇坦誠進言，反對再攻京都認為將會徒勞無功，說自從天皇（南朝）和足利家自1336年開戰以來，南朝徵募武士兵力的能力一直都不如北朝幕府，到了現在已經六戰京都，其中正儀自己更參與攻佔京都三次，最後在北朝幕府集結其他地區的諸侯大軍反攻下，南朝還是寡不敵眾無法守住戰果，被迫前功盡棄退出京都。即使今次有細川清氏幫助，楠本正儀他仍然看不到辦法解決這戰略難題，正儀最後表示他仍會遵從後村上天皇的一切命令，身先士卒奮勇作戰。
1361年12月3日，南朝集結軍力在大阪地區天王寺，再次攻打京都。數日後北朝後光嚴天皇和將軍足利義詮，留下少數兵力駐守京都後，撤至滋賀地區召集諸侯大軍，貫徹京都先予將取的必勝戰略方程式。楠木正儀以長槍步兵配合細川清氏騎兵的新戰術，在12月8日輕而易舉打敗北朝京都守軍攻佔京都。12月27日，知道北朝軍已經在滋賀地區集結優勢軍力反攻京都後，楠木正儀和細川清氏從京都不戰而退，第七次京都之戰又一次如楠木正儀所料草草收場，細川清氏戰後逃往自己在四國香川地區的領地，繼續反抗北朝幕府。
vii）賴之崛起
斯波高經在排擠細川清氏後的管領人選選擇，明顯地不給京都社交達人佐佐木道譽的面子，故意支持自己年僅13歲的四男斯波義將，不讓同時是佐佐木道譽的女婿的三男斯波氏賴成為管領，抑制道譽的影響力從而方便高經自己行使權力。佐佐木道譽原本和斯波高經關係良好，被擺了這一道後兩人關係大不如前開始明爭暗鬥。1363年7月19日，佐佐木道譽的三男佐佐木高秀，不滿家中重臣吉田嚴覺不支持高秀他作為家族繼承人，把吉田嚴覺暗殺了。事件中佐佐木高秀原本獲得將軍足利義詮的默許家事家辦，但斯波高經卻高調追究佐佐木高秀，褫奪高秀的侍所頭人幕府職位。斯波高經事後更由自己五男斯波義種接任侍所頭人，和自己孫兒斯波義高進佔引付衆一席，利用吉田嚴覺暗殺事件強化自己斯波家地位，同為幕府元老的佐佐木道譽自然非常不滿斯波高經的得寸進尺。
1362年斯波高經派出細川清氏的從弟，中國管領兼四國德島地區諸侯細川賴之，攻打香川地區的細川清氏，7月細川賴之攻陷了白峰城，細川清氏戰死。細川賴之有意繼續攻打沒有出兵幫助他討伐細川清氏的四國諸侯，愛媛地區的河野通朝，但是因為西日本支持足利直冬的兩大諸侯山名時氏和大內弘世的威脅，賴之對河野家先隱忍等待時機。
細川賴之請示將軍足利義詮和元老斯波高經，提議運用政治工作解決直冬派威脅，幕府同意賴之的意見後便給予優厚的條件拉攏山名時氏和大內弘世，然後賴之派出使者成功將兩大諸侯拉回北朝幕府一方。足利直冬自從生父足利尊氏逝世後便一直退守西日本島根地區西部，活像失去了人生目標，政治軍事上自始甚少作為，甚至在第七次京都合戰中也沒有配合南朝軍出兵，山名大內兩大諸候見狀自然希望另找出路發展保全自己勢力，直冬的消極某程度促成了他們的易幟，兩大西日本諸侯倒戈後直冬派實際上已經大幅削弱名存實亡。山名時氏和他兩名兒子山名氏冬及山名時義，在1363年8月上京參見了足利義詮和斯波高經，確認了山名家族領有很多山陰道地區守護職的北朝諸侯地位。一個月後大內弘世也進京參見將軍，獲得了山口地區的周防/長門守護職，亦同樣穩固了自己的北朝諸侯地位。這時候細川賴之才出手回頭解決四國河野家，1364年9月細川賴之出兵擊敗河野通朝，佔領愛媛地區後，細川賴之成為了領有整個四國的大諸候。在細川賴之的努力下，西日本除了九州和足利直冬直轄的小部分地盤，現在都全部納入了北朝幕府的旗下，安定了幕府的統治地位。
viii）貞治之變
雖然斯波高經輩份在足利家族中是數一數二的高，但是斯波家族壟斷很多幕府行政要職，令其他幕府元老家族不滿。在1363年7月南朝軍侵擾了大阪地區的北朝土地，這個軍事接壤地區本已很難保證領土安全，但斯波高經以這個理由，解除了幕府元老佐佐木道譽的攝津守護職。1364年斯波高經為了強化幕府財政和威信，以建築新的京都幕府御所（將軍辦公宮殿）為由，提高所有北朝諸侯繳交的幕府賦稅由2%提高至5%，建築期間以兵庫地區元老級諸候赤松則𧙗工期延宕為理由，不顧則𧙗以往的累累戰功而沒收了則祐的領地。另外京都五條大橋興建工作原由佐佐木道譽負責，道譽努力在京都向貴族諸侯籌集建築費用，但斯波高經卻等不及道譽的工作，決定由斯波家自費並安排工人施工，很快便築好了大橋，令辛苦籌款的佐佐木道譽白忙一場面子盡失。斯波高經在將軍御所落成後，邀請所有在京都的諸侯前住新御所舉行宴會，但佐佐木道譽卻不只不赴宴，還同時在京都野郊另外設宴邀請京都所有文人雅士貴族，挑戰斯波高經的權威，道譽更作詩公然譏刺高經，事後高經以道譽沒有準時繳交5%幕府賦稅為由，沒收了道譽的大阪地區多田莊領地。這些事件不只令斯波高經和佐佐木道譽由姻親化為勢成水火的政敵，更令幕府很多元老諸侯團結敵視斯波家族，在1366年年初他們集體向將軍足利義詮提出對斯波高經的控訴。
1366年8月，將軍足利義詮命令佐佐木道譽的宗家親族，滋賀地區諸侯六角氏賴帶兵進京，然後8月8日夜𥚃在大軍的支持下，將軍足利義詮召見斯波高經，表示自己已經查明了斯波高經很多濫權斂財的罪狀，史料中分別提出兩個罪名，是興福寺被高經強徵賦稅，和另一寺廟春日大社將神木移到京都控訴高經以半濟令侵害寺廟權益。足利義詮要求斯波高經家族卸下所有幕府職位，前往斯波家福井地區領地中閉關不出，等候幕府發落。斯波高經面對突變，痛哭向足利義詮辯解自己的忠心，訴說自己所作所為都是以將軍的利益為依歸。面對一名和自己父親足利尊氏同年出生的足利家族元老，這時足利義詮也流下眼淚步近斯波高經，說自己身為將軍依法也不可以隨心所欲，請他暫時退避到福井地區，以後會找機會寬恕斯波一族。
這次政變不同於對付細川清氏的一次，沒有天皇發出的敕令所以沒有對斯波家往死𥚃整，事件史稱為「貞治之變」。斯波高經聽到將軍的話後，知道這一次其實將軍已經手下留情，便顧全大局服從了將軍命令退下政壇，和兒子斯波義將及斯波義種等族人，退居福井地區的杣山城和栗屋城。其後斯波高經的政敵諸侯們（當然少不了佐佐木道譽的份兒），更組成聯軍包圍了這些斯波家城池。在事變後，足利義詮沒收了斯波家多個地區守護職，並中止這些地區的半濟令討好朝廷寺社。1367年7月，斯波高經病故，享年63歲，將軍足利義詮知道後立刻召見斯波家繼承人斯波義將，赦免了斯波家，並且重新任命斯波義將為富山地區越中守護。
斯波家族來自足利家族第四代領導人足利泰氏的長男足利家氏，足利家氏領有日本東北岩手地區斯波郡，便是斯波氏的起源。後來斯波家族長期以官位尾張守名義管理足利家愛知地區領地，家族便同時被稱為「尾張足利氏」。斯波高經和足利尊氏在同年1305年出生，加上斯波氏在所有足利支流中內部地位相當高，所以深受足利尊氏和足利直義重用，即使斯波高經三叛足利尊氏（兩次跟隨足利直義，最後一次跟隨足利直冬），但當高經要回到尊氏陣營，尊氏還是倒履相迎既往不究。斯波高經的弟弟斯波家兼長期坐鎭日本東北，家兼的後裔分別繼承日本東北要職「奧州探題」和「羽州探題」，其一脈史稱「奧州斯波家」。斯波高經自己一脈由繼承人斯波義將開始，成為三個可以擔任管領職位的足利支流最高級家族中的頭號家族（「三管領家」之首），以後來斯波義將的官位「左兵衞督」來區分這一支斯波家族，官位的唐名是「武衞」，便是為「斯波武衞家」了。
ix）和談徒勞
斯波高經下台後，將軍足利義詮接受弟弟鎌倉公方足利基氏和佐佐木道譽的推薦，將細川賴之召至京都繼承斯波高經的頭號幕府重臣的職權，卻沒有正式任命賴之為管領，義詮決定要親掌權力領導幕府。
在貞治之變前，1365年4月幕府在南朝一個佛教儀式上，向南朝後村上天皇獻上馬匹，後村上天皇也開始認同楠木正儀的和談路線，不再堅持他父親後醍醐天皇和北朝足利幕府勢不兩立的遺志。斯波高經原本為和談工作一直和南朝交涉，但因為貞治之變下台退出政治，這個工作便由將軍足利義詮接手親自主導。1367年4月尾南朝代表大納言洞院實守向足利義詮提交南朝談和的條件，義詮看到後大怒，因為條件中要求「北朝和幕府向南朝投降」。歷史學家推測這時候後村上天皇已經體弱多病（一年多後將會病逝），南朝朝廷中因為懷良親王成功佔領全個九州，鼓舞了南朝中的主戰派，故而擅自在條件中加入這些侮辱性條件。足利義詮責怪負責交涉的官員辦事不力，公開放話三個月後要再度攻打南朝。
家族領地處於南朝最前線的楠木正儀，決心不放棄和平努力，挺身而出負責南朝方的和談代表，用了一個月以上時間不斷鑽營求見將軍足利義詮，終於獲得義詮的接見。楠木正儀先將幕府重新考慮和談的消息傳給南朝後村上天皇，幕府再派出使者團謁見後村上天皇。這一次獲得正面回應後使者回京都報告將軍，足利義詮對楠木正儀堅毅的和平努力和談判誠意非常感動，重賞了正儀。南朝後村上天皇也很滿意楠木正儀的努力，把正儀官位大幅提升至左兵衛督（南朝武士中只有新田義貞獲得過同階級官位，北畠顯家算作是貴族不算）。
雖然看來南北雙方領導人都希望和談成功終止戰爭分裂，但可惜很快將軍足利義詮和南朝後村上天皇先後病逝，不只令和平工作停止了，南朝主戰派更再一次開戰全面反攻企圖乘虛而入。儘管北朝幕府接手權力的管領細川賴之希望繼續和談，繼承南朝帝位的長慶天皇卻是主戰派，堅持後醍醐天皇遺志：不再接受二統迭立/消滅朝敵足利幕府/實現公家一統等路線，更疏遠了楠木正儀。楠木正儀這一次的和平努力再次白費了，直到25年後南北朝的和平交涉才可以重新開始。
x）乘喪而入
鎌倉公方足利基氏，在1367年4月26日病逝終年28歲，主流史書都說死因是感染了麻疹，雖然有史料懷疑是因為自殺而死，但從軍事政治各方面都看不到有什麼自殺理由，所以自殺一說不可信。將軍足利義詮知道後深表哀痛，5月命令幕府元老佐佐木道譽前往鎌倉處理鎌倉公方的繼承問題，足利基氏唯一的兒子年僅9歲的足利氏滿繼任了鎌倉公方。
12月7日，將軍足利義詮也病逝了，享年38歲。足利義詮死前兩天流出大量鼻血，急召細川賴之見面，正式任命賴之為管領，輔政10歲的繼承人足利義滿。足利義詮指著兒子足利義滿，向細川賴之說「我今天給你一個兒子」，再指著賴之向義滿說「給你一個父親，不要違反他的教誨」。足利義詮去世後，由細川賴之全權執掌幕府行政直至1379年。講述這時代戰亂的歷史文學作品「太平記」，也記述到足利義詮的逝世為止。
足利義詮在1330年出生，1331年便爆發了令鎌倉幕府崩壞的元弘之亂，可謂一生都在亂世中渡過。足利義詮38年生涯中常常流離，自他父親足利尊氏背叛北條家開始，可以說每隔數年便因為戰亂從定居地點逃命一次。這經歷令他養成天生的不安全感，多次面對南朝向京都進攻時，他都不會死守京都，必然先逃出京都集結優勢大軍，在充足的實力下和安全的環境中才反攻京都。足利義詮在繼任將軍前和異母兄足利直冬交惡，但身為將軍後卻沒有像父親一樣對直冬窮追猛打，反之直冬也不再這樣積極攻打京都幕府，其實這對異母兄弟自從父親死後都對彼此沒什麼深仇大恨。在足利義滿出生同年，細川賴之也生下了他自己的兒子可惜很快夭折，因此把細川賴之喪子的妻子安排為義滿的乳母，所以足利義詮臨終托孤給賴之，不只是因為賴之的才能實力，也是因為相信賴之和義滿間緣份使然。
儘管楠木正儀所主導的和平工作正在進行，可是南朝朝廷內主戰派以皇位繼承人寬成親王為首，急不及待在東日本及九州兩個地區組織反攻攻打失去足利義詮和足利基氏的北朝幕府。在1368年2月南朝的九州勢力集結了七萬大軍向山口地區進攻，卻因為艦隊力量不及山口地區諸侯大內弘世，在下關海峽被北朝艦隊擊敗而損失慘重，雖然懷良親王仍然為南朝據有整個九州，但威信受挫下征西府對九州的統治力開始慢慢衰退。
差不多同時間在1368年2月25日，東日本埼玉地區爆發了地方叛亂「武藏平一揆之亂」，這個叛亂是東日本豪族針對關東管領上杉憲顯而起的。上杉憲顯因為在觀應擾亂中支持足利直義而被足利尊氏擊敗，在1352年受到免職流放的懲罰，但尊氏死後在1363年鎌倉公方足利基氏卻找上杉憲顯回來當關東管領。一些曾經出兵幫助足利尊氏擊敗上杉憲顯的豪族，擔心受到報復而感到不安，甚至企圖暗殺憲顯，另一方面憲顯也想壓抑地方豪族，豪族出身的河越直重被褫奪神奈川地區相模守護職。雙方礙於足利義詮和足利基氏的政治實力，雖然互相不爽卻又沒有進一步撕破面，維持了政治平衡。但1367年義詮和基氏先後去世後，便出現了權力真空，鎌倉公方繼任人足利氏滿只有10歲，地方豪族怕這時候把持權力的上杉憲顯進一步打壓他們，便在憲顯離開鎌倉前往京都後，發動了叛亂，封鎖了由鎌倉前往憲顯的封地群馬地區的道路，南朝諸侯新田義宗和脇屋義治也乘機在新瀉地區起兵向群馬地區進攻。
在京都的上杉憲顯並沒有慌忙回去鎌倉，只是命令姪兒兼女婿的上杉朝房攜同足利氏滿，率領鎌倉大軍攻打叛軍。然後上杉憲顯在京都得到幕府的支持後，動員了武田家和葛山家等諸侯援軍回到鎌倉，6月17日在河越擊敗叛軍，平定了武藏平一揆之亂。上杉憲顯乘勝進軍迎戰正在攻打群馬地區的新田義宗軍，得到栃木地區諸侯小山義政的援兵支持後，在9月初大敗南朝軍並殺死新田義宗，脇屋義治向山形地區逃亡。得勝後的上杉憲顯在掃蕩南朝殘兵期間，9月19日在軍中病逝，享年62歲，關東管領一職由上杉朝房及上杉憲顯的兒子上杉能憲（在觀應擾亂中殺死高師直兄弟的那一人）共同擔任。
山形地區諸侯大江茂信也呼應南朝的舉兵起兵，但很快便被幕府奧州探題大崎直持和羽州探題斯波兼賴，聯手以壓倒性軍力在漆川之戰擊敗大江軍，大江茂信全族兵敗自殺，領地被幕府全部沒收。另外九州征西府也派兵支持四國愛媛地區諸侯河野通直，反攻愛媛地區收復河野家被細川賴之攻佔的領土，獲得部分成功，幕府管領細川賴之派出弟弟細川賴有率兵抵抗，才能阻止河野通直佔領更多城池，是這一波南朝攻勢唯一獲得有限成功的戰線。
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六）南北朝合一
i）正儀變節
1368年3月11日，南朝後村上天皇也駕崩了，享年40歲。後村上天皇駕崩後，由作為皇太子的長子寬成親王踐祚繼位，是為南朝第三任天皇長慶天皇。
除了比足利義詮早出生那兩年，後村上天皇一生也是經歷和義詮一樣長的戰亂時代。後村上天皇繼位前原稱義良親王，出生於1328年，作為後醍醐天皇和三位局第三個兒子，南朝皇位繼承權實際在他兩名兄長 - 皇太子恒良親王和征夷大將軍成良親王 - 之下（太平記說北畠親房看好義良的資質會得到後醍醐天皇傳位，才扶持義良建立陸奧將軍府一說，完全是倒果為因的故事創作）。繼承皇位前自1334年5月起作為日本東北部陸奧將軍府的皇室代表，幾乎每隔一兩年，便要隨同北畠顯家出征收復被足利尊氏佔據的京都，直至北畠顯家在1338年戰死。原本義良親王需要和異母兄宗良親王及北畠親房乘船回到東日本，可是冥冥中遇上風暴，宗良親王流落到靜岡地區，義良親王自己的船卻回到了出發地點，回到父親後醍醐天皇身邊，成為在後醍醐天皇駕崩時唯一在身邊的皇子，也因為兩名胞兄已經在南北朝鬥爭中死去，成為三位局兒子中唯一可以繼承皇位的人。義良親王在1339年繼位成為南朝第二任天皇後村上天皇，登基時年約11歲，在位初期南朝節節挫敗，在北朝軍追擊下逃得比後來足利義詮更狼狽。但在1350年否極泰來遇上令北朝幕府分裂的觀應擾亂，事件中足利直義和足利尊氏相繼承認南朝皇位正統性（雖然都只是各自為了政治利益），最後促成1351年正平一統令北朝持明院統被迫退位，南北朝短暫合一。但因為後村上天皇和北畠親房堅持後醍醐天皇的遺志「公家一統」，不承認幕府的武士政治不只還對足利尊氏足利義詮父子不宣而戰，最後斷送了南朝最好且最有利終結南北朝戰亂的機會，更令持明院統北朝復活。後村上天皇雖然多次得到背叛幕府的諸侯的協助三次攻佔京都，然而最後都因為軍事實力差距，而無法保全戰果棄守京都前功盡棄。因此後村上天皇最後終於覺悟到，楠木正儀的和平路線才是對南朝大覺寺統最有利的，但可惜這個覺悟來得太遲後村上天皇自己已經時日無多，還要被南朝朝內以寬成親王為首的主戰派從中作梗，和平努力再次白費。
長慶天皇雖然資質不差文化素養優秀，可是他卻堅持祖父後醍醐天皇的遺志，決心和北朝幕府勢不兩立。領地和北朝接壤，又長期不論是戰是和一直負責和幕府打交道的楠木正儀，既不滿自己近二十年的和平努力仍然沒有成果，亦認為長慶天皇為首的主戰派是脫離軍事政治現實，加上自己是主和派，在南朝朝廷中因為意見和長慶天皇相左，而在南朝中被孤立，最後決定要倒向北朝，不想再為空有理想沒有勝算的南朝主戰派賣命。1369年初，楠木正儀向足利義滿送出表示願意倒向幕府的書信，面對多次製造困難的強敵投誠，幕府很快答應並回信保證楠木正儀的領地權利。南朝上下知悉後震驚大怒，楠木家族一向為自己盡忠南朝而自豪，楠木族人中只有楠木正直願意跟隨楠木正儀，連正儀自己的嫡長子楠木正勝也決心留在南朝。楠木一族的支流領袖和田正武和橋本正督，接受長慶天皇的命令在3月16日攻打正在大阪地區的楠木正儀，幕府派出赤松光範和細川賴元（細川賴之的弟弟），救出了楠木正儀。
4月楠木正儀進入京都先後參見管領細川賴之和足利義滿，獲得等同足利宗家領袖的高等待遇。幕府維持楠木正儀在南朝原有的左兵衛督官位，但這個高級官位之前也只有足利直義和足利基氏，兩名以將軍親弟弟的身份才能曾經擔任（斯波義將得到這官位是十多年後的事了)。不是足利族人的楠木正儀也在幕府下兼任大阪地區中兩個區域的守護職兼國司，這在非足利家出身武士的待遇中也是相當優厚破格。雖然很多年前第四次京都合戰中，細川賴之的父親細川賴春被楠木正儀擊敗而戰死，但細川賴之卻不介懷這個殺父之仇，非常器重信任投誠而來的正儀，兩人自此更結為好友。楠木正儀將會留在北朝一方十三年，直到細川賴之因為康曆政變失勢下台後，才會在1382年回歸南朝。
ii）賴之治幕
細川賴之上任管領後，首先便是發佈一系列政令，因應足利義詮和斯波高經以前經常花費大量金錢在個人理由但沒有政治利益的地方上，賴之在1367年12月頒佈儉約令5條，來減少幕府無謂的花費。1368年2月發出3條禁諭，規範幕府人員的專業道德，尤其是針對隱瞞事實弄虛作假挑撥是非的結黨內耗行為，整肅幕府內的人事風氣。
但影響力最大，是在6月頒佈的「寺社本所領事」，後世通稱為「應安大法」。這法令是把半濟令全國化和恆常化，不再只限於戰爭地區，而且不只是年貢半濟，莊園田地本身也要半濟，但禁止了在皇室/攝關家/寺院的田地上實施半濟令。另外也針對一些地主將土地名義上捐獻給寺院貴族，來逃避繳納賦稅的行為。因為戰功而從北朝幕府獲賜土地的武士，幕府將特別豁免這些土地的半濟令賦稅，鼓勵武士為幕府立下戰功。從此半濟令得到明確執行的方向，不再因此和皇室及寺院製造矛盾，亦強化全國的地區守護的軍事財政力量。應安大法明顯地傾向強化武士的利益，保護了皇室寺社的利益，但是向攝關家以外的貴族和地方豪族開刀，以後南朝政策和「公家一統」的方向，對所有日本武士幾乎完全失去了吸引力。筆者認為應安大法可以視為對南朝大覺寺統最致命的一擊，以後武士勢力明顯傾向應安大法帶來的利益，和貴族勢力為了守衛自己利益所支持的南朝日益分離，令南朝力量慢慢枯萎，日益衰弱的南朝將會被迫在二十多年後接受議和。
細川賴之另一大政績是提升幕府的威信，辦法很簡單便是不斷提升幼主足利義滿的權威地位。和細川賴之頒佈的儉約令相反，為足利義滿舉行的官方儀式全部都不惜花費（但不是浪費），盡善盡美。足利義滿在1369年正式成為為征夷大將軍，此後每隔數年北朝朝廷便提升義滿的朝廷官位一次，由1367年正五位下左馬頭，到1378年義滿親政掌權前已經升到從二位權大納言兼右近衛大將。在京都皇居旁室町通的地方，建設新的將軍御所「花之御所」，在1378年完成建築，由全國諸侯守護進貢四季不同的花草裝飾成四季如春的將軍居所及辦公廳，後來更得到最高級鄰居後圓融天皇的光臨行幸，自此將軍足利義滿被稱為「室町殿」，便是足利家武士政權史稱「室町幕府」的由來。這些努力令足利義滿得到武士和北朝貴族的高度認可，提升了幕府對武士的領導力和對朝廷的影響力。
1370年8月，北朝後光嚴天皇希望讓位給自己兒子緒仁親王，但後光嚴天皇的兄長崇光上皇認為自己是光嚴上皇的嫡長子，皇位理應還給持明院統嫡宗下崇光上皇的長子榮仁親王。細川賴之決定幕府不再像以前鎌倉幕府般介入天皇家繼承問題，而只是支持治天之君的決定（治天之君是天皇家掌握朝廷實權的人，不一定是天皇可以是其他皇室人員，大多數是天皇的父親祖父叔父等的太上皇），當時後光嚴天皇身兼治天之君，所以賴之便支持後光嚴天皇。得到幕府支持後，後光嚴天皇從而成功排除兄長崇光上皇的阻力，扶立緒仁親王為後圓融天皇，崇光上皇一脈後世史稱伏見宮。這時開始室町幕府便一直對天皇家繼承問題採取不干涉態度，直到兩個世紀後，德川家康和第二代江戶幕府征夷大將軍德川秀忠反對後陽成天皇傳位給智仁親王，迫使後陽成天皇傳位給後水尾天皇，幕府才重新干涉天皇家的繼承。
然而宗教糾紛卻相當難纏，自足利尊氏建立幕府開始，幕府一直尊崇佛教禪宗的臨濟宗，臨濟宗代表人物便是後稱「七朝帝師」的夢窗疏石，幕府特別尊崇的五座寺廟「京都五山」，全部都屬於臨濟宗的寺廟。因為幕府勢力愈來愈強的關係，臨濟宗在日本的宗教地位愈來愈高，便引來和天皇家關係良好一直是日本佛教領袖的佛教天台宗敵視，臨濟宗天台宗互相愈來愈不爽對方，常常引經據典發表文章批評對方挑起辯論筆戰。在細川賴之執政的時候，京都五山之首天龍寺的住持春屋妙葩，推動幕府為獨尊在京都五山之上的南禪寺建立樓門來彰顯臨濟宗的地位，樓門建造期間南禪寺卻和天台宗分支天台寺門宗的園城寺發生一連串糾紛。在糾紛中天台宗領袖延曆寺為園城寺出頭，發起「強訴」要求朝廷幕府拆除南禪寺樓門，和流放南禪寺住持定山祖禪，所謂「強訴」便是大批武裝僧人抬出放置了佛像的轎子「神輿」，跑進京都內向天皇家和幕府示威，直到滿足這些示威者要求才願意退回寺院。細川賴之一方面命令武士驅逐強訴僧眾，另一方面部份滿足僧眾要求流放了定山祖禪。然而僧眾仍然繼續強訴，堅持他們兩大訴求是缺一不可的，朝廷和眾將認為不值得為樓門繼續和僧眾糾纏，細川賴之迫於壓力也只好決定拆除樓門了結事件。春屋妙葩為此非常不滿，辭去天龍寺住持向幕府抗議，信奉臨濟宗的細川賴之自此和春屋妙葩結怨。
iii）反攻九州
幕府的九州攻略前題是西日本的穩定，自從足利直冬旗下的諸侯大部分已經投向幕府，足利直冬只餘下一小片領土在西日本島根地區。史料關於足利直冬事蹟的紀錄只到1366年為止，不同紀載說直冬大約在1390年前後才去世，但在幕府下直冬的子孫將仍然在日後史書中出現。歷史研究猜想細川賴之在約1370年這時候已經令足利直冬和幕府和解，沒有了這後顧之憂才可以放手進行九州攻略。足利直冬作為令幕府在觀應擾亂中分裂的關鍵人物，獲得很多足利支流族人支持，造成的分裂令南北朝延長至少十年。足利直冬怨恨生父足利尊氏，嫉妒異母弟足利義詮，在生父死後直冬不再積極攻打幕府，弟弟義詮死後更和幕府和解並隱居不問世事，此後還要比義詮活多約二十年才去世。足利直冬像流星一樣只在南北朝中短暫露面，他的出生和死亡都是記載不詳是歷史謎團，只有他和父親尊氏勢不兩立的事蹟才為史書所銘記。
1366年上任的九州探題涉川義行，就任時只有18歲，只因為他是二代將軍足利義詮的正室涉川幸子的甥兒，才以裙帶關係給了他這個就任地區早已被南朝佔領，形同高級虛銜的探題職。細川賴之穩定了幕府換代的內部事務及西日本的政治形勢後，打算以西日本的力量反攻九州，但是他需要一個能夠信任又兼具軍事政治才能的資深將領來替代涉川義行，領導將要組成的強大諸侯聯軍。
靜岡地區足利一門諸侯今川貞世，比細川賴之年長三歲，在細川清氏叛逃至南朝後，被幕府召至京都歷任高職侍所頭人和引付頭人，期間和細川賴之結下交情。在二代將軍足利義詮病逝後，為了悼念義詮出家為僧，法號為「了俊」，後世史書都以他的法號為名，通稱為今川了俊。今川了俊是屬於今川支流「遠江今川家」，宗家是「駿河今川家」，他是宗家前領袖今川範國的次男。在繼承了宗家的今川範氏（今川了俊的長兄）和今川氏家（範氏的嫡長子，了俊的侄兒）先後病逝後，老父今川範國本希望由今川了俊的嫡子今川貞臣接手宗家，但今川了俊堅持拒絕，認為可以召回長兄範氏那已經出家為僧的次子今川泰範還俗繼承宗家，結果便由泰範繼承了宗家駿河今川家，今川了俊一脈繼續留守支流遠江今川家。
今川了俊既是足利族人，和細川賴之自己有交情，又歷任幕府軍政要職，更難得不會逾越身份貪圖權力地位，在私在公都是領導攻略九州任務的不二之選，1370年10月管領細川賴之任命今川了俊為九州探題。1371年今川了俊在西日本調動大量人力物力，得到山口地區諸侯大內弘世大力幫助，了俊聯繫了願意幫助北朝的九州諸侯少貳冬資（少貳賴尚的次子）和阿蘇惟村，擬定了戰略在12月開始反攻九州。
今川了俊派遣今川貞臣登陸九州東部大分地區，在大分地區諸侯大友親世和田原氏能的幫助下，佔據了高崎山城，了俊的胞弟今川仲秋率領另一路軍隊，登陸了九州西部佐賀地區。南朝菊池武光一直在九州北部福岡地區集結軍力等待今川了俊的進攻，決定集中兵力各個擊破北朝的威脅，率領主力大軍打算先向東攻打佔領了大分地區高崎山城的今川貞臣。然而今川了俊棋高一著，待菊池武光抵達高崎山城的時候，才親率大軍從山口地區渡過下關海峽，在福岡地區下關登陸，並且命令今川仲秋向征西府所在地福岡地區大宰府進攻，等待菊池武光下一步行動。
1372年1月，已經包圍了高崎山城的菊池武光知道了今川了俊大軍登陸了下關並威脅大宰府，放棄攻打高崎山城回師救援大宰府。2月南朝分出一支部隊由菊池武政率領，迎擊從西而來的今川仲秋軍，卻被仲秋擊敗，今川了俊和仲秋成功會師，在4月展開了對大宰府的圍城戰。兵力居於劣勢的南朝軍在大宰府固守城池，懷良親王和菊池武光期待九州各地南朝諸侯出兵救援，但這些諸侯都畏懼北朝軍強大的兵力沒有發出救兵，菊池武安（菊池武光的侄子）的解圍企圖也不成功。今川了俊待時機成熟，在8月10日向大宰府發動總攻，翌日攻陷了菊池武安所防守的支城有智山城，懷良親王和菊池武光知道大宰府失守只是時間問題，決定率南朝軍餘下兵力棄守大宰府，向南方高良山撤退。不到一年的時間，今川了俊的攻勢已經重奪大宰府，將半個九州收復，終結了懷良親王自佔領大宰府後11年的南朝九州霸業。
菊池武光駐軍在高良山，派出菊池武政和菊池武安到筑後川和今川了俊大軍隔河對峙。1373年11月16日菊池武光在高良山攻防戰中因戰傷失救去世，筑後川大戰的英雄享年52歲，繼承菊池家總領的嫡長子菊池武政也在半年後戰死。1374年高良山最終被今川了俊攻陷，感到失落的懷良親王將征西將軍職給了自己的侄子，後村上天皇的第六子良成親王，南朝軍敗退回到熊本地區隈府城，南朝征西將軍府的輝煌不再日漸衰落了。
iv）橋本之亂
1369年楠木正儀倒向北朝後，在大阪地區的南朝軍一年間都沒有繼續向正儀進攻。南朝宮廷一直太依賴楠木正儀了，自十八多年前正儀16歲臨危受命，奮力指揮楠木殘軍守護被高師直追擊的後村上天皇以來，正儀一直為南朝身先士卒抗戰幕府大軍，為南朝京畿戰線策劃戰略創新戰術，南朝中根本沒有人比正儀更適合指揮京畿戰線，所以需要很久時間才可以整頓失去了正儀的軍隊。直至1370年11月，楠木族人和田正武才率領南朝軍攻打楠木正儀在大阪地區的據點，正儀成功守住據點，將9個南朝武士首級送往京都報捷。但是在楠木正儀倒向北朝兩年間，正儀並未有利用兩年南朝軍事被動不積極的機會為北朝擴張大阪地區領土（這些其實都是楠木家族的土地人民，只不過分別從屬南朝或北朝），連帶高度支持正儀的細川賴之也因此被質疑，故此幕府很多將領懷疑正儀是南朝間諜，賴之則和南朝朝廷有連繫（代代北朝幕府一直有和南朝秘密連繫尋求和平，這是嫉妒賴之權勢的諸侯搞的欲加之罪）。
1371年幕府知道南朝集結軍力打算攻打楠木正儀，在5月8日派出細川賴元領軍增援正儀，並且命令諸侯出兵集結準備和南朝一戰。但這些諸侯拒絕出兵無視作為管領細川賴之的命令，他們表示既然楠木正儀都不想為幕府平定大阪地區驅逐南朝勢力，為正儀出救兵有什麼意義（即是沒什麼利益好處）。細川賴之苦口婆心遊說這些諸侯都不成功後，在5月20日把心一橫辭職去西方寺出家為僧，少年將軍足利義滿慌了手腳當天追到西方寺拉細川賴之回京都繼續擔任管領，並且表示希望諸侯服從管領的命令。想到這個少年將軍以後不知還會當多少年將軍，這些諸侯為己為幕府也終於願意出兵，在6月22日至8月6日向楠木正儀的領地集結。8月13日南朝軍由四條隆俊和和田正武率領，攻打楠木正儀的瓜破城，被幕府軍擊退，楠木正儀再將五十多個南朝武士首級送往京都報捷。
1373年幕府決定向南朝長慶天皇所在地天野行宮（大阪地區金剛寺）進攻，召集淡路島諸侯細川業秀和兵庫地區諸侯赤松光範組成大軍，並以楠木正儀為先鋒。8月10日幕府軍攻陷了天野行宮，長慶天皇逃回奈良地區吉野，南朝軍不甘失敗在該夜向天野行宮發動偷襲企圖收復失地，反遭慘敗，四條隆俊戰死。南朝軍第一將領和田正武下的第二將領橋本正督，這時候亦向北朝幕府投降了，橋本正督也是楠木家族中人，這當初令楠木正儀在幕府中的聲勢大增，北朝容許正督保持自己在南朝的官位民部大輔，得到幕府不少的禮遇。
然而後來橋本正督卻兩次背叛幕府，第一次在1375年8月，橋本正督在大阪地區的土丸城宣稱重新效忠南朝，幕府立刻派兵攻陷土丸城，橋本正督向幕府投降，幕府命令橋本正督攻打和歌山地區將功贖罪。但在1378年11月2日橋本正督再次在和歌山地區倒向南朝，更擊退了和歌山地區紀伊守護細川業秀令他兵退回淡路島，細川賴元出兵鎮壓正督也不成功。二十歲的將軍足利義滿這時候看不下去親自介入，在12月20日命令山名義理/山名氏清/赤松光範征討橋本正督，足利義滿將大阪地區的和泉守護職從楠木正儀手上取走給予山名氏清，和歌山地區紀伊守護職則由山名義理代替丟掉該地區的細川業秀。1379年初幕府軍借助兩名新任山名氏守護的奮勇作戰，終於收復了橋本正督所有佔據了的城池，但正督成功逃回到南朝地區
橋本正督之亂令幕府諸侯主流意見認為，管領細川賴之對南朝的綏靖政策尋求和平的路線並不正確，細川家平亂失敗亦令細川賴之受到了政治打擊，更質疑南朝降將楠木正儀的忠誠和價值，打擊了北朝幕府對楠木正儀的信任和管領細川賴之的威信。
v）水島之變
九州的南朝軍失去了高良山後，征西將軍良成親王和菊池家繼任領袖菊池武朝退守菊池家族世代居住的隈府城，受到北朝幕府九州探題今川了俊的大軍威脅。但是這時候十年前從南朝得到寬恕保有自己家族舊有領土，當幕府九州探題今川了俊大軍攻來時才倒向北朝的少貳冬資，不喜歡大宰府被今川了俊直接控制，對了俊採取不合作態度不再出兵支持了俊。今川了俊見狀也加強了自己對福岡地區的直接控制（當然包括了少貳冬資的領地），作為繼續在九州作戰的基地，兩人關係日益互相猜疑惡化。
為了攻打隈府城，在1375年7月12日今川了俊率軍抵達熊本地區水島，召集北朝方三個最強大的九州諸侯少貳冬資/大友親世（大分地區）/島津氏久（鹿兒島地區）率兵到水島集合，來給南朝九州勢力一記最終打擊。8月大友親世和島津氏久都來到了水島會合今川了俊，但領地比這兩人接近水島很多的少貳冬資反而仍未到達。今川了俊這時候要求島津氏久說服少貳冬資帶兵來加入他們，憂慮了俊和冬資對立之後果的氏久，成功說服了冬資，少貳冬資終於在8月尾到達水島參見今川了俊。
8月26日今川了俊在水島設宴款待少貳冬資，但宴飲期間卻派今川仲秋率領一些武士將少貳冬資斬殺。今川了俊向因為被利用而非常憤怒的島津氏久解釋，並且以福岡地區筑後守護職來利誘氏久留在北朝陣營，可是氏久不為所動帶兵退回鹿兒島領地，還對了俊發起抗爭多年。同在現場的大友親世也不喜歡今川了俊如此謀殺異己，雖然得到幕府給予很多土地利益，卻還是離開水島回到大分地區，退守中立。今川了俊讓少貳冬資的侄子少貳貞賴繼承少貳家業，並把貞賴提拔為福岡地區筑前守護，但地區實際由今川了俊控制。這事件史稱「水島之變」，此後雖然今川了俊因為失去了島津和大友兩大諸侯支援而無法迅速對南朝作出致命一擊，長期化了九州戰事直到南北朝戰亂完結，但是卻穩固了自己後方對福岡地區及大宰府的控制，不用再擔心搖擺不定的少貳冬資會突然變卦切斷了俊的退路。對於少貳家在南北朝中一直左搖右擺，筆者認為今川了俊此舉有不得不為之「必要之惡」的成份，以解決大軍在熊本地區的後顧之憂。
然而後顧之憂還是以另一模式出現了，南朝軍唆使福岡地區南部筑後的豪族反抗幕府軍，今川了俊派遣了鎮壓軍鎮壓筑後卻失利，在8月29日領兵的長井貞廣和宇都宮經景雙雙戰死，9月8日今川了俊被迫放棄攻打征西府，向大宰府撤退。幕府命令九州以外山口地區諸侯大內弘世派兵前往九州增援今川了俊，雖然弘世認為了俊自作自受並不情願，但是他的嫡子大內義弘希望擴張家業和對九州的影響力堅持出兵。大內軍在大內義弘和弟弟大內滿弘領導下再次征戰九州，並且成功遊說義弘的妹夫大友親世重新支持今川了俊。集結了援軍的今川了俊，1377年1月13日在佐賀地區肥前蜷打之戰痛擊良成親王和菊池武朝率領的南朝軍，南朝諸侯阿蘇惟武和逾百名菊池族人都戰死了，了俊此戰後重佔上風再度兵迫隈府城。可是在9月29日託麻原合戰，征西將軍良成親王在戰事中身先士卒鼓舞南朝軍，在菊池軍奮戰下擊退了今川了俊的軍隊。
面對南九州島津氏久拒不服從，今川了俊派出自己第五子今川滿範組織南九州地方豪族聯軍來攻打島津勢力，在1377年5月開始攻打南九州不服從了俊的城池。面對威脅島津氏久在9月向今川了俊表示降服，了俊亦保證不會懲罰氏久，可是參加了聯軍的豪族們擔心受到氏久報復，認為了俊為了懷柔氏久犧牲了他們的利益，聯軍因此開始意見分裂亦出現不信任了俊的聲音，氏久乘機把一些豪族拉攏回自己一方。1378年3月，因為島津氏久擁兵自重沒有出兵支援今川了俊對南朝的攻勢，了俊和氏久再次決裂，了俊並再次召集聯軍由今川滿範領導向氏久進攻。可是島津氏久已經爭取得不少豪族支持，大幅改善了氏久的抵抗力，1379年3月島津氏久在宮崎地區蓑原合戰中將今川滿範擊敗。1381年10月島津氏久幾度戰勝今川滿範後再次向今川了俊降服，然後鳥津氏久開始攻打曾經參加豪族聯軍和他作對的地方豪族，一些參與聯軍的豪族對今川了俊找了他們反抗氏久後過河拆橋任由他們事後自生自滅，感到非常失望從而倒向了南朝征西府，今川了俊組織的這個南九州聯軍已經完全瓦解了。1387年島津氏久死後，繼承人島津元久繞過今川了俊向京都幕府直接交涉，得到了宮崎地區日向守護職，確立了島津家在南九州的領導地位。
雖然良成親王一度在託麻原合戰擊退了今川了俊，可是南朝在九州的形勢還是每下愈況。1381年今川仲秋以夜間攻擊終於攻陷了隈府城，1390年今川貞臣攻陷了熊本地區宇土城，笠年再攻陷八代城，良成親王和今川了俊停戰「和睦」。1392年南朝和北朝幕府締結和約終結了南北朝分裂，菊池武朝知悉後也和今川了俊談和了。
vi）康曆政變
1373年8月25日，佐佐木道譽以78歲高齡去世，他比足利尊氏還年長9歲，卻見證了足利三代人就任將軍職，是南北朝時代室町幕府三朝元老，也是這時代衣著標奇立異顏色絢麗「婆沙羅」文化的典型代表。佐佐木道譽出身於滋賀地區佐佐木家族支流，後稱為「京極」的一脈，家族宗家是為「六角」。他原名是佐佐木高氏，道譽是他出家的法名但成為了史書的汎用稱呼，可能因為原名字和足利尊氏同為「高氏」，這因緣令他們兩人最後結為畢生好友。1322年他26歲已經出任京都治安官職檢非違使，既常駐京都接觸天皇家及宮廷貴族，又時常來往京都鎌倉從而接觸北條政權及其他東日本武士勢力，為日後戰亂時人脈網遍佈全日本，交情通南北兩朝的獨特人物價值做好了基礎。元弘之亂早期聽命於鎌倉幕府，在足利尊氏向北條家倒戈時開始跟隨了尊氏，建武之亂中佯裝跟隨後醍醐天皇卻在鎌倉城前倒向足利，是足利家取得南北朝戰亂中軍事優勢的其中一個關鍵人物。室町幕府建立後佐佐木道譽一直站在足利尊氏及尊氏的子孫一方，為鞏固穩定足利嫡宗的領導地位立下很多功勞，日後京極家被幕府尊為可以擔任侍所所司的「四職」之一，令京極氏這個佐佐木家族支流的地位和宗家六角氏平起平坐，完全是基於道譽的功績。道譽的病逝，令細川賴之失去了強力的政治盟友，也令幕府失去了一個有份量可以調停內部糾紛的人物。
1365年六角氏賴因為自己嫡子早逝，從京極家中領養了京極高秀的嫡長子京極高詮作為六角家繼承人。可是4年後六角氏賴再誕下兒子六角滿高，翌年氏賴便去世了，留下了六角家繼承問題。1370年細川賴之決定由京極高詮就任滋賀地區近江守護來監督六角家，直至六角滿高長大成人便將六角家業交給六角滿高。但是在1377年幕府褫奪了京極高詮的近江守護職，這處置令高詮的父親京極高秀對細川賴之非常不滿。
斯波義將在父親斯波高經逝世後，1368年18歲的他就任富山地區越中守護職，在這個地區他一直和直冬派殘餘勢力兼足利支流的桃井直常和桃井直信兄弟作戰，到1371年終於成功將桃井氏驅逐離富山地區，這個成就加上以往斯波家被認為是足利支流中地位最高的家族，令斯波義將聲名大增，幕府內斯波義將也得到足利義詮的正室涉川幸子的有力支持。1377年富山地區爆發暴動，作為地區守護斯波義將派出部下鎮壓，一部份亂民逃進了細川賴之領有的太田莊，斯波義將的部隊為了追擊亂民攻進太田莊不只，還在太田莊內四處放火。細川賴之知悉後大怒，命令太田莊官員到岐阜地區北部召集軍隊，攻向斯波義將的部隊追究火燒太田莊的罪責，細川斯波兩派衝突波及京都，兩派的武士在京都內發生械鬥，甚至連將軍足利義滿的近侍也因此分成兩派發生衝突。足利義滿也只好出面調停細川賴之和斯波義將的紛爭，斯波義將自此成為反細川賴之派的領袖。
因為水島之變令九州攻略變得不順利，加上橋本正督之亂中細川賴之平亂失敗要依賴反賴之派諸侯山名家才能成功平亂，反賴之派打算借追究賴之的政治責任為名義，發動政變奪權。在1379年初，京極高秀和岐阜地區美濃守護土岐賴康，借進攻南朝奈良地區的機會合謀，企圖起兵討伐細川賴之。將軍足利義滿知悉陰謀後，取消了他們攻打南朝的命令，並且命令鄰近沒有參與陰謀的諸侯攻打京極高秀和土岐賴康追究責任。可是這時遠在東日本的鎌倉公方足利氏滿，覬覦甚少交流的從兄足利義滿的將軍職，命令群馬地區諸侯山內上杉家的上杉憲方帶兵攻向京都，但是關東管領上杉憲春極力反對足利氏滿以下犯上，最後在3月8日留下遺書自殺，死諫氏滿，失去了關東管領的氏滿只好罷兵。足利義滿知道足利氏滿攻向京都的時候大為吃驚，加上受到斯波義將的壓力在4月13日赦免了京極高秀和土岐賴康，以便統合幕府面對來自東日本足利氏滿的威脅。翌日斯波義將卻糾同京極家土岐家山名家等反細川賴之派諸侯，以逾萬武士包圍花之御所，陳述細川賴之的專權失職，要求足利義滿流放細川賴之。內憂外患下細川賴之為了保全將軍足利義滿，唯有急流勇退辭任管領職務離開京都，全族退居細川家在四國的領地，管領一職由斯波義將接任，這一事件史稱「康曆政變」。
雖然鎌倉公方足利氏滿命令上杉憲方退兵，上杉憲方卻擁兵在靜岡地區逗留，上書將軍足利義滿報告氏滿的企圖，並且希望將軍任命他為關東管領。足利義滿掌握了這一次反將足利氏滿一軍的機會，給予上杉憲方任命為關東管領的御內書，並且追究足利氏滿。4月30日上杉憲方拿到御內書後帶兵回到鎌倉，迫使足利氏滿承認關東管領的任命，氏滿亦派出臨濟宗僧人古先印元為代表前往京都謝罪，在5月2日得到了幕府的赦免。自此關東管領的任命權全歸京都幕府，鎌倉公方和關東管領由主從關係轉變為政治合作，實際上關東管領是聽命於將軍而不是鎌倉公方，大幅削減了鎌倉公方的獨立權威。
斯波義將重掌管領後，褫奪了細川賴之家族領有的所有地區守護職，大量賴之派諸侯的守護職換上了義將派的人，和賴之結怨的春屋妙葩也回到天龍寺。福井地區越前守護畠山基國，知道斯波義將對其父斯波高經以前領有這個越前守護職念念不忘，提出以自己越前守護職交換義將所有的富山地區越中守護職，義將非常高興的同意了。細川賴之前往四國途中剃度出家，法名為「常久」，在船上寫下了一首詩：
花木春過夏已中。
滿室蒼蠅難掃盡，
去尋禪塌臥清風。
細川賴之執政11年的努力下，北朝幕府得到南北朝戰爭的勝利已經毫無懸念，賴之的目標已經不是如何擊敗南朝，而是建立室町幕府的新國家秩序。雖然細川賴之為他不能親手成就自己目標感到心灰，但他畢生最大成就在退出政壇這時候才開始開花結果，賴之傾盡心血教導培育的將軍足利義滿現在已經21歲，新國家秩序將在未來十多年由將軍親手建立。
vii）義滿親政
在細川賴之執政的開始，他已經把培育足利義滿作為自己最重要的任務。在足利義滿10歲起，細川賴之便以「童坊」教導義滿如何辨別忠臣奸臣好人壞蛋，「童坊」是由將軍居所內的男女近臣侍僕，由賴之組織起來搞給義滿看的舞台劇。童坊由細川賴之自編自導，劇本由賴之親自撰寫，再指導這些近臣侍僕為業餘演員演出，賴之會陪同足利義滿觀看這些戲劇，指導義滿戲劇中誰是可能會令他不快煩厭的忠臣好人，那些討他歡喜有求必應的其實是奸臣壞蛋，讓義滿及早懂得如何提防投機求利的侫臣，以及珍惜不惜令將軍不快卻是真正盡忠職守的人才。細川賴之身負幕府軍政大任卻仍然抽空搞這些活動教學，所花費的心血遠超世上絕大多數的慈父。
細川賴之也安排了第一流人才作為足利義滿的老師，天龍寺高僧春屋妙葩（和賴之結怨前），東寺的證快法師，能文能武的近藤盛政，都請來教導義滿文武之道和一些佛學禪理。然而最重要的老師自然是細川賴之自己，1368年足利義滿行了成人禮元服後，細川賴之便一直安排義滿參與幕府的評定（會議），不只讓義滿儘早體驗幕府的事務，學習賴之如何處理軍政大事，賴之更在背後鼓勵義滿在評定中多些發言發問，加強存在感讓幕府中人不敢輕忽隱瞞，及早奠定義滿名符其實幕府將軍的領袖地位。
1378年足利義滿敘任官位權大納言和右近衛大將，右近衛大將有守護皇室出巡季節宴會的朝廷職能，需要精通宮廷規章程序及禮儀文化，以往的武士中只有源賴朝當過四天（當年後白河法皇堅持不給源賴朝當征夷大將軍，拿這個近衛大將官位去忽悠源賴朝，源賴朝當了四天後才在離開京都回去鎌倉前丟下官位辭任），義滿的祖父足利尊氏可以敘任但也嫌宮廷規章禮儀麻煩，不願受這官位。為了讓足利義滿當好右近衛大將，細川賴之原本打算邀請資深貴族從一位左大臣洞院公定來教導足利義滿宮廷文化及朝廷規章，但朝廷中地位尊崇歷任關白/內覽/藤氏長者的攝關家大貴族，現任准三后二條良基（58歲），知道足利義滿需要宮廷導師後，毛遂自薦前往教導義滿。二條良基基於由元弘之亂到現在室町幕府的政治現實，認為必須讓幕府更融入在北朝京都的朝廷事務及貴族社會中，既可以令幕府更依賴京都朝廷貴族強化統治權威，北朝朝廷也可以藉著建立和幕府更深層互助關係，令幕府不再像正平一統這樣輕易為了和南朝大覺寺統交涉而出賣北朝持明院統，穩固現有京都北朝朝廷貴族地位。私人上，二條良基也因此和足利義滿結為政治盟友，康曆政變後，義滿向後圓融天皇奏請由二條良基再任關白，後圓融天皇以朝廷沒有准三后兼任關白的先例而拒絕了。
1379年8月14日，奈良地區興福寺又向京都發起強訴，大量武裝僧眾把春日大社的神木抬進京都，要求朝廷幕府收復被南朝豪族十市遠康奪去的寺社田地，這個強訴令朝廷貴族不敢出門辦公，大部分宮廷朝廷活動都暫停了。到了1380年，已經熟習宮廷文化朝廷規章的將軍足利義滿挺身而出，親自領導朝廷恢復宮廷儀式和政治文化活動，在幕府的武力保護推動下，對京都強訴僧眾既不武力鎮壓又不予理會，朝廷復常辦公。最後在1380年12月15日，不敢主動升級強訴又耗不下去的強訴僧眾，只獲得足利義滿承諾討伐十市遠康，得不到實際成果便無奈帶走神木退回興福寺，打擊了寺社勢力利用強訴逼迫朝廷幕府來滿足他們的惡習。但是過了新年後1381年，足利義滿主動接觸興福寺和延曆寺，設立山門使節的幕府職位作為寺社對幕府的溝通渠道，答應幕府將幫助寺社振興佛教，軟硬兼施下足利義滿收服了一向桀驁不馴的寺社勢力，又借機會得到了朝廷的領導地位。半世紀前後醍醐天皇夢寐以求的公武一體，諷刺地現在由武士之首征夷大將軍足利義滿實現，只不過後醍醐天皇的理想是以天皇為中心，足利義滿實現的是以幕府為中心。
威望大增下足利義滿向後圓融天皇奏請由二條良基擔任太政大臣，事後准三后兼太政大臣二條良基再奏請將足利義滿昇任為內太臣，互相提攜。一年後1382年後圓融天皇讓位給後小松天皇，為了傳統新帝元服禮的需要（攝政太政大臣加冠，左大臣理髮），再提拔足利義滿敍任左大臣。後圓融上皇作為治天之君想實行院政，院別當（類似宮房長官）卻不得不接受由足利義滿擔任，義滿利用官職限制了治天之君的權力。不快的後圓融上皇遷怒自己的妃嬪，懷疑她們幫助足利義滿監視自己，一名剛誕下孩子的妃嬪受上皇虐打，另一名被迫出家為尼。足利義滿和二條良基知悉後遣使「關心」後圓融上皇狀況，上皇甚至懷疑自己會被流放從而企圖自殺，最後足利義滿面見上皇來釋除上皇疑慮，但治天之君的權威已經喪失了，由足利義滿兼具宮廷幕府權威所完全取代。
1383年，足利義滿取得了源氏長者（原由貴族久我家世襲），和准三后兩個名位，名符其實成為日本北朝一人之下萬人之上的唯一軍政領袖。這時候足利義滿只有25歲，失去了細川賴之的輔助後，義滿反而以驚人的速度擴張權勢。在1382年，足利義滿在花之御所旁，建立比花之御所佔地多數倍的相國寺，義滿本想由授學老師高僧春屋妙葩作為開山住持卻被拒，妙葩先令師尊「七朝帝師」夢窗疏石替相國寺開山作為第一世住持，自己再接任相國寺第二世住持，令相國寺地位大升，成為京都五山中排第二的寺院，振興足利義滿和臨濟宗彼此的宗教地位。
足利義滿不只在宮廷中鑽營高位，他也沒有忽略幕府的事務，在管領斯波義將的輔助下，義滿建立了將軍直轄軍隊「奉公衆」（兵力約五千人，亦稱為「馬迴」），再建立幕府官僚團體「奉行眾」，這為後來擊敗反抗幕府的強大諸侯力量發揮關鍵性作用。足利義滿亦開始全國出巡展示權威，而且都會要求鄰近地方諸侯守護覲見和陪同。1385年足利義滿大張旗鼓遊覽接壤南朝勢力的東大寺和興福寺，得到這些以前支持南朝後醍醐天皇的寺院熱烈歡迎。1388年足利義滿前往靜岡地區遊覽東日本富士山，再遊覽和歌山地區玉津島神社，南朝楠木正勝企圖伏擊回程京都的義滿，卻反被北朝和泉守護山名氏清在平尾合戰中擊敗。1389年足利義滿前往遊覽西日本廣島地區的嚴島神社，命令九州探題今川了俊和隱居四國的細川賴之前往同遊，細川賴之離開京都十年後終於和爬上武士史無前例高度的足利義滿再度見面，當時很多人都不會想到，這會是帶領室町幕府前往盛世一系列大戰的序曲。
viii）土岐之亂
康曆政變後，新任管領斯波義將企圖對細川賴之窮追猛打，將四國德島地區阿波守護職給予被賴之殺死的細川清氏之子細川正氏，以伊予守護職吸引四國愛媛地區諸侯河野通直從南朝重投北朝一方，包圍在四國香川地區的細川賴之，然後斯波義將命令已經包圍了細川賴之的諸侯討伐賴之。可是一直忍讓的細川賴之在這時候對這兩個諸侯迎頭痛擊，先派出侄兒細川義之進入德島地區取得當地絕大多數的地方豪族支持，孤立了細川正氏使其不能動彈，再出奇制勝擊敗另一方的河野通直，令河野通直戰死。將軍足利義滿心中暗笑的觀賞自己義同親父的恩師，大顯身手反制斯波義將的討伐後，在1381年發出命令要求細川家和河野家和解，由細川賴之成為河野家繼承人河野通之的義父，維持河野家原有領地，並且赦免細川賴之的養子（其實是胞弟）細川賴元，讓賴元回到京都幕府。這個操作實際上終止了對細川賴之的討伐，但為了留些面子給其實幹得不差的斯波義將，仍然沒有赦免留在四國的細川賴之。
1382年閏1月， 因為康曆政變失去了細川賴之的支持，又無法取得新一代幕府信任的楠木正儀，離開了北朝幕府回歸南朝陣營。隨著南朝接連挫敗，主和派逐漸抬頭，加上楠木正儀回歸更主導了南朝政治方向。1383年南朝主戰派領袖長慶天皇退位，由主和派的弟弟熙成親王踐祚，是為南朝最後一任天皇後龜山天皇。雖然南朝已經由主和派主導尋求體面地終止南北朝分裂達致終戰，但這時候北朝幕府既不打算猛攻南朝作出致命一擊，但又沒有推進南北朝和談。楠木正儀大約在1388年逝世，南朝最後的名將看不到南北朝終結的一刻，楠木一族在正儀逝世後急速衰落，在平尾合戰中楠木一族的軍力只有約300人。
足利義滿並沒有急著要擊敗南朝，反而暫時利用南朝的存在，爭取時間重整幕府的勢力平衡，義滿其實一直盯著在南北朝戰爭中已經過份澎漲有能力威脅幕府領導的強大諸侯。鎌倉公方足利氏滿一方已經以幕府任命的關東管領上杉氏加以牽制，九州探題今川了俊私自和韓國地區高麗王朝交涉沒有知會幕府，也引起足利義滿的警戒，但這兩人既是足利一門族人又遠離京都，並非即時的威脅。足利義滿想削弱及強化支配京都旁另外兩大諸侯勢力，京都以東是控制岐阜/愛知/三重三個地區，身兼美濃/尾張/伊勢三個守護職的土岐賴康，京都以西是強大的山名氏，由山名家領袖山名時義及其他四名族人，共佔了十一個地區守護職。因為日本全國共有六十六個地區守護職，所以佔有了全國六分之一守護職的山名氏，家族領袖被朝廷幕府在背後稱為「六分之一殿」。足利義滿並不打算師出無名的解決土岐家和山名家，仍然年輕的將軍充分利用自己的青春，等待這兩家遲早出現的家族內部問題，即使沒問題義滿也會想辦法弄出問題。
1387年土岐家領袖土岐賴康逝世，享年70歲，由賴康的侄兒土岐康行繼承所有土岐家業。土岐康行的弟弟土岐滿貞自1385年起一直在京都服務幕府，受到了足利義滿的重用，得到義滿賜名「滿」字，在1388年更昇任幕府高職侍所頭人。土岐滿貞這時候覬覦土岐家領袖地位，一直向近在眼前的將軍足利義滿訴說自己遠方親兄長的讒言，義滿便將土岐康行原有三個守護職，抽出尾張守護職轉交給土岐滿貞，希望滿貞可以證實他能夠幹得比兄長好。滿心歡喜的土岐滿貞前往愛知地區打算接任尾張守護職，心懷期待的足利義滿也準備啟程前往遊覽嚴島神社。
代理土岐家統治愛知地區的是土岐康行的從弟土岐詮直，自詮直的父親土岐直氏（土岐賴康的胞弟）起，這個土岐家支流一直替土岐家統治愛知地區。現在新任尾張守護土岐滿貞要來拿走統治權，土岐詮直不服，派兵士在愛知地區黑田宿攻打正在前來接任的滿貞，滿貞逃回京都。土岐滿貞向從嚴島神社回到京都的將軍足利義滿，控訴土岐康行和土岐詮直抗命謀反。1389年4月幕府宣佈討伐土岐康行和土岐詮直，命令滋賀地區諸侯京極高秀和土岐康行的叔父岐阜地區諸侯土岐賴忠出兵攻打。土岐康行寡不敵衆，在1390年閏3月戰敗投降，這事件史稱「土岐康行之亂」。
足利義滿沒收了土岐康行的美濃/伊勢守護職，美濃守護職轉交給服從幕府成功平亂的土岐賴忠接任，伊勢守護職給予了足利一門族人仁木滿長（仁木義長之子）。1391年10月足利義滿赦免了土岐康行，讓康行和仁木滿長一起同任伊勢守護分治三重地區，康行更在不久以後的明德之亂立下了戰功。尾張守護土岐滿貞，卻在明德之亂中懦弱怯戰，在1392年被褫奪了尾張守護職，守護職轉交給斯波義重（斯波義將的嫡長子，因應祖先被稱為「尾張足利氏」所以受封），以後尾張守護職由斯波家世襲，土岐滿貞的下落沒有史料記載不明。土岐詮直在1399年應永之亂中，起兵企圖奪取岐阜地區，被美濃守護土岐賴益（土岐賴忠的繼承人）在長森擊敗戰死。
ix）明德之亂
1389年足利義滿出遊嚴島神社和會面細川賴之後，義滿回到京都正式赦免細川賴之，加上1390年討伐了土岐康行，管領斯波義將懷疑將軍打算對斯波派在1379年發動康曆政變秋後算帳，同時同屬斯波派的山名家發生內部糾紛也招致了幕府討伐，義將覺得自己立場不方便面對以前的盟友，在1391年辭任管領。足利義滿把細川賴之召回京都，希望他接任管領，但賴之認為自己已經出家不便正式就任，但願意留在京都幫助將軍，義滿便決定管領由賴之的養子細川賴元擔任，賴之從而可以在背後出謀劃策。
1376年山名家領袖山名師義逝世後，因為師義的兒子都仍然年幼，領袖地位由師義的五弟山名時義繼承。但山名師義的四弟山名氏清，和師義的第四子同時也是山名氏清的女婿山名滿幸，並不滿意這個繼承安排。1389年山名時義也去世了，領袖地位由時義的兒子時熙繼承，時義領有三個守護職中其中一個鳥取地區伯耆守護職交給山名師義的次子山名氏之（氏之亦是時義的養子），山名滿幸正代替他病弱的長兄山名義幸到京都幕府任官，對於這次繼承中自己一無所得更加不滿，但其實他長兄義幸以前領有另外三個守護職都已經給滿幸了。1390年，將軍足利義滿認為山名時義生前對幕府不敬，繼承的山名時熙和山名氏之也對將軍態度不佳，以這個理由命令山名氏清和山名滿幸討伐時熙和氏之。翌年1391年山名時熙和山名氏之被擊敗逃亡，山名氏清和山名滿幸瓜分了時熙和氏之的領地。
山名時熙和山名氏之潛伏在京都清水寺旁守株待兔，終於碰到機會親自向將軍足利義滿謝罪求饒，義滿便赦免了他們兩人，但這樣便引起山名氏清的不安。在土岐康行之亂中土岐家被處罰了，斯波義將又把管領職辭退交給細川賴元，現在又先命令山名氏清他們討伐山名時熙和山名氏之，然後輕易寬恕赦免時熙氏之兩人，更赦免細川賴之召回京都，氏清和山名滿幸開始懷疑足利義滿打算對斯波派諸侯為康曆政變秋後算帳，將會對山名家不利。10月足利義滿邀請了作為京都所在地區山城守護的山名氏清，到京都宇治觀賞秋天紅葉美景，卻因為已經起疑的氏清稱病不來，令賞紅葉之遊中止，義滿為此很不高興。
1391年11月，足利義滿褫奪了山名滿幸的所有守護職並逐出京都，理由是滿幸侵佔了後圓融上皇莊園的年貢，那是應安大法中明文禁止的，而且頗耐人尋味的一般諸侯都會小心處理不會觸犯。憤怒不已的山名滿幸跑到大阪地區堺市找叔父山名氏清，認為幕府將軍打算消滅山名家，提議領導山名家起兵反抗幕府。已經因為不去觀賞紅葉而得罪了將軍的山名氏清同意起兵，計劃由山名滿幸集結京都西北部山名家領地的士兵，從京都以西丹波路進攻京都，氏清則在大阪地區集結山名軍，同時由南面攻向京都。山名氏清成功勸說兄長和歌山地區紀伊守護山名義理加入他們起兵，並且宣佈山名家倒向南朝一方，得到南朝朝廷賜予錦之御旗，來作為攻打足利義滿的大義名份。
幕府在12月19日知道了山名家軍隊在京都西方和南方集結，但一直不確定山名軍動機，直至山名氏清的侄兒鳥取地區因幡守護山名氏家逃離京都，幕府才確定山名軍的叛亂，震動整個朝廷幕府。足利義滿在12月25日召開軍事會議，多名諸侯提議和強大的山名軍議和，但處心積慮打擊山名家的將軍義滿決心迎戰，向列席所有諸侯將領說「由上天決定當家（將軍家）和山名家的命運！」，召集幕府大軍準備和山名軍決戰京都，「明德之亂」正式爆發了。
x）內野合戰
山名軍原定在12月27日進攻京都，可是因為大阪地區河內守護代理的遊佐國長阻礙了山名氏清行軍，到12月29日晚氏清軍才抵達京都，這兩天延滯不只令幕府多了兩天集結更多士兵，山名軍也在這兩天出現一些逃兵。開戰前山名氏清軍軍力大約三千，山名滿幸軍則有二千。
幕府所召集的諸侯大軍共有約五千人，都佈陣在古時平安京時代宮殿稱為內野的一地，足利義滿和他的五千人馬迴，部署在不遠位於崛川的一色家家邸那處。雙方準備戰爭時間都不長，而且準備時間愈長愈對幕府有利，所以山名軍就算可以花多些時間召集更多兵士，都寧可以數千人進攻不給幕府更多時間準備。而且自觀應擾亂中第三次京都合戰起，幕府每一次在京都面對攻擊，都會先棄守京都再集結優勢諸侯大軍反擊，所以經過由第三次京都合戰到第七次京都合戰經驗，山名軍認為攻打京都未必會遭遇抵抗，值得儘早攻取。
12月30日，山名氏清和山名滿幸同時攻進京都，位於內野的幕府諸侯聯軍分頭抵抗，足利義滿觀察戰況後，命令馬迴五千人先全力擊敗從西而來的山名滿幸，滿幸軍很快寡不敵眾敗退了。抵擋山名氏清軍的大內義弘和赤松義則在這時候苦苦支撐，協助幕府的山名時熙指揮50名親兵面對氏清軍打到只餘下8名，大內軍赤松軍向將軍求援，足利義滿派出一色詮範（前九州探題一色範氏的孫兒）/一色滿範（一色詮範之子）/斯波義重增援，成功壓制氏清軍後，義滿再親率馬迴轉攻氏清將氏清軍擊潰。敗軍下山名氏清企圖突圍逃亡，被一直因為山名家霸佔土地而結怨甚深的一色家詮範滿範父子窮追不捨，最後成功將山名氏清斬殺。這場內野合戰中，幕府軍約260人戰死，戰敗的山名軍有879人戰死了。
1392年1月，幕府論功行賞，將山名家大部份守護職瓜分，英勇作戰的山口地區守護大內義弘得到大阪地區和泉守護職及和歌山地區紀伊守護職，仇視山名家的一色家一色滿範得到京都地區丹後守護職。山名時熙重得兵庫地區但馬守護職，山名氏之得到鳥取地區伯耆守護職，只是逃出京都沒有加入叛亂投向南朝的山名氏家，被容許保留自己鳥取地區因幡守護職。山名家原擁有多達11個守護職，在明德之亂後只餘下3個，被足利義滿藉機大幅削弱。
然而幕府不接受山名義理的謝罪，雖然他名義上接受山名氏清的遊說加入了叛亂，卻沒有出兵攻打京都。山名義理企圖在和歌山地區抗戰前來討伐的大內義弘，卻得不到地方豪族支持，逃進寺院中剃髮出家後，可能幕府沒有再追殺他因為沒有史料記載他的下落。半世紀後山名義理的孫兒山名教清在嘉吉之亂中立下戰功，才能重獲其他地區守護職恢復諸侯地位。山名滿幸作為戰亂頭號罪犯，逃到九州剃度出家隱姓埋名，卻在1395年回到京都被幕府發現擒獲，然後被斬首處決。山名氏清兩名遺子山名滿氏和山名氏利，受到山名時熙保護藏匿，到1399年應永之亂山名滿氏和氏利都立下戰功，兄弟各取得一個守護職，加上同時增封山名時熙一個守護職，那時候共有六個守護職的山名家才回復全盛時期「六分之一殿」時代的泰半勢力。
明德之亂結束後，已年屆64歲的細川賴之在戰事中感染風寒，藥石無靈臨終的時候對繼承人細川賴元留下遺言，說他最憂慮的山名氏坐大問題解決了後，已經沒有其他顧慮留下。細川賴之在3月2日去世，一生和髮妻共渡沒有子女，只領養了弟弟細川賴元和侄兒細川基之為養子。細川賴之後半生心血全部奉獻了給將軍足利義滿，義滿為賴之在相國寺親自舉辦了盛大的葬禮，距離南北朝時代的結束只有8個月。細川賴之和中國三國時代的諸葛亮，同是被托付領袖後代的傑出重臣，諸葛亮面對強大的曹魏功敗垂成，細川賴之領導的卻是已經實力佔優的室町幕府，成敗不足比較二人功過，然而細川賴之悉心栽培了一代雄才足利義滿，這一方面比諸葛亮所輔助的蜀漢後主劉禪實在優秀成功得多了。
足利家之祖足利義康的曾孫細川義季，領得了愛知地區細川鄉而成為細川氏之祖。到了足利尊氏的時代，細川家族受尊氏之命平定四國，自此細川氏成為以四國為基礎的足利一門諸侯。細川氏原本以細川清氏為嫡流，可是因為政治鬥爭清氏和幕府為敵，嫡流落在細川賴之一脈上，因應後來賴之的繼承人細川賴元得到官位「右京大夫」，後來榮列「三管領家」之一的細川家被稱為「細川京兆家」了。
xi）一天平安
1392年1月，一部分山名軍殘餘部隊逃進了楠木家最後據點大阪地區千早城，受到幕府當地守護畠山基國的追擊攻打，最終千早城陷落，楠木正儀的嫡長子楠木正勝帶領族人撤離大阪地區祖地，逃到南朝朝廷所在奈良地區吉野。千早城的陷落，不只令南朝核心地區吉野和賀名生都再無險可守，亦失去自元弘之亂起大覺寺統的一個勝利象徵地點。九州的南朝征西府也已經被迫和今川了俊停戰，在東日本南朝搞出一些小戰亂也無甚成效，南北朝戰爭把室町幕府愈打愈強，到了這地步南朝已經可以說是軍事破產了。
成功鞏固幕府內外軍事領導優勢的足利義滿，命令大內義弘接觸南朝朝廷開始再次為終結南北朝展開談判，足利義滿提出了相當尊重南朝的和平條件。在南朝朝廷和室町幕府的確定下，達成了南北朝的最終和約「明德和約」，內容有四個：
1）南朝後龜山天皇將天皇皇位及三神器傳給北朝後小松天皇
2）天皇繼承回復二統迭立，由持明院統和大覺寺統輪任
3）全國皇室領地中的「國衙領」歸大覺寺統所有
4）皇室領地「長講堂領」仍然由持明院統持有
大覺寺統庶流後醍醐天皇自1331年元弘之亂起，一直為了自己一脈獨佔皇位奮鬥，全國戰亂六十一年後，其子孫最終接受打回原型的條件終戰。這個和約是由幕府和南朝達成，北朝持明院統天皇家為未知悉內容下便定下和約很不滿，原定要舉行「讓國大典」因為北朝後小松天皇拒絕出席而取消。關於和約第3點和第4點，在鎌倉幕府時代中，「長講堂領」一直都是持明院統所有，大覺寺統持有原本旗鼓相當的領地「八條院領」，可是在南北朝戰爭中「八條院領」已經被武士勢力侵蝕得七七八八，幕府才認可同樣被侵蝕得七七八八的「國衙領」由大覺寺統所有來補償，反而「長講堂領」因為幕府的保護還維持六七成。明德和約沒有像正平一統的時候要求南朝保證幕府的存續，足利義滿既不需要這種保證，也不想搞得像欠了南朝什麼，足利將軍家已經完全喪失了足利尊氏時對大覺寺統的情意結了。
1392年閏10月，南朝後龜山天皇率領南朝朝廷抵達京都入住大覺寺，因為北朝後小松天皇拒絕見面搞不成「讓國大典」，大覺寺統交出了三神器由北朝貴族轉交給持明院統。五十六年的南北朝時代在這南北朝合一的時候正式畫下句點，形容南北朝為「一天兩帝南北京」的僧人，為這時刻寫道「南北御合體，一天平安」，除了一些地區性糾紛衝突，經歷了足利家三代的南北朝戰爭已經結束了。
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七）南北朝後話
i）應永之亂
雖然南北朝已經合一，但分裂遺下的問題和糾紛在某些地區仍然持續。在東日本因為鎌倉公方足利氏滿企圖吞併土地引發的小山氏之亂仍然未平息，九州南朝征西將軍良成親王暗地裡誘使九州豪族反抗幕府，為南朝復興準備，菊池武朝也只是為勢所迫服從幕府。但現在將軍足利義滿的心思放在幕府繼承準備，和已經擔任了九州探題二十年的今川了俊的身上。
今川了俊佔領了福岡地區大宰府後，收到明朝呈交給「日本國王良懷」的國書，了俊便將書信送到京都幕府，足利義滿希望和明朝建交貿易，明朝當初卻認為大覺寺統才是日本天皇家正統，不願和持明院統的臣下足利義滿交涉。另外高麗向今川了俊和大內義弘遣使，要求他們處理倭寇海盜問題，大內義弘向高麗出兵幫助征討倭寇（因為大內家祖先八個世紀前是來自韓國地區百濟王族，所以大內家一直和高麗關係良好），今川了俊送還了倭寇從高麗虜獲到日本的高麗人，了俊並且向高麗求取佛經「大藏經」捐獻給日本寺院。可是這些對高麗的外交行為並沒有知會京都幕府，這引起了足利義滿對今川了俊的猜疑。
1393年6月，細川賴元辭退管領職，由斯波義將再度接任。1394年足利義滿將征夷大將軍職交給9歲的長子足利義持，義滿並且得到最高級官位從一位太政大臣，成為平清盛後第二名就任太政大臣的武士。1395年6月足利義滿宣佈剃度出家並辭退太政大臣一職，法號為「道義」，以管領斯波義將為首很多武士和貴族都跟隨剃度出家，義滿出家後對寺院勢力插手更多，加上仍然操控朝廷和幕府的影響力，將國家宮廷武士宗教三大勢力都掌控了。
1395年7月幕府命令九州探題今川了俊前往京都，8月了俊抵達京都覲見足利義滿和新將軍足利義持，義滿將九州探題職由了俊轉交給上任九州探題涉川義行之子涉川滿賴。對今川了俊來說本來自己已經年逾七十，早晚需要離開九州在意料之內並不意外，意外的卻是他征戰九州二十多年的回報只有和姪兒今川泰範分享靜岡地區駿河守護職，及和弟弟今川仲秋分享靜岡地區遠江守護職。這兩地原本已經是今川氏所有，那等同被幕府評價二十多年九州攻略功過相抵沒有增封恩賞，反而很多諸侯只是在明德之亂的內野合戰露個面便可能混得一個半個守護職，這處置令今川了俊對幕府深感失望，也證明了足利義滿猜忌今川了俊從而沒有給予更多守護職予今川氏。
1397年，足利義滿要求諸侯提供勞動力建造自己離開花之御所後的居所「北山第」（未來的金閣寺），但是山口地區諸侯大內義弘拒絕了提供工人，說「武士是用弓箭奉公的」，令義滿開始對大內家不滿。九州的少貳貞賴不服新任九州探題涉川滿賴拒絕合作，涉川滿賴命令大內義弘的弟弟，福岡地區豐前守護大內滿弘出兵攻打少貳，卻反被少貳貞賴和菊池武朝聯手擊敗，大內滿弘戰死。1398年大內義弘親自從山口地區出兵再攻打少貳貞賴為弟弟復仇，卻知道足利義滿沒有為弟弟大內滿弘的犧牲對弟弟的兒子作出恩賞，更有流言說義滿故意讓大內/少貳/菊池三家互相殘殺削弱他們，大內義弘對幕府的不信任感開始發酵。
1398年6月，上一次面對明德之亂時候管領由斯波義將換成細川賴元，今次也是換了由畠山基國替代斯波義將成為管領。這年間一直和高麗交好的大內義弘，接受了高麗使者送來很多禮物，足利義滿知道後以懷疑大內義弘收取高麗賄賂為理由，要求大內義弘去京都覲見義滿解釋。已經不信任幕府的大內義弘，懷疑覲見足利義滿後就算不被殺，也不免被褫奪多個守護職，想到自己多次為幕府英勇奮戰更加心有不甘，決定為了守護自己的榮譽抗戰幕府。大內義弘邀請很多日本各地不滿幕府的勢力 - 包括一些南朝大覺寺統支持者，但大覺寺統皇族本身沒有參與 - 一同舉兵起事，前南朝將領楠木正勝也加入大內軍。但和大內義弘交情良好的今川了俊雖然不滿幕府輕視了俊攻略九州的功勞，即使很同情友人義弘的處境但也不想向足利宗家舉兵，只願意替義弘聯絡新任鎌倉公方足利滿兼（足利氏滿之子），足利滿兼答應支持大內義弘，響應義弘的起兵進攻京都。
1399年10月，大內義弘率領軍隊進駐大阪地區的堺市，派家臣進入京都覲見足利義滿卻不親自進京。足利義滿兩度派高僧勸說大內義弘懸崖勒馬親自覲見義滿修好，義弘的弟弟大內弘茂和一些家臣也不想大內家和幕府敵對，但義弘這時候又不想背着已經拉進事件的反幕府盟友自己求和，既不願覲見義滿又不主動進攻。拖到10月28日足利義滿認為自己對大內義弘已經仁至義盡，發出命令召集諸侯決定討伐義弘。大內義弘為了面對幕府大舉進攻，以大量木材將堺市打造成堅固的要塞，豪言「百萬大軍也不能攻破」，可是另一方面卻找來僧人為自己先辦葬禮，將遺物和遺書送交給在山口地區的母親，要求弟弟大內盛見守護大內家祖業山口地區領地，為自己戰死沙場做好準備。11月14日足利義滿率領管領畠山基國和元老斯波義將，包括馬迴二千人在內的三萬幕府諸侯大軍包圍堺市，海上也有百艘幕府軍艦封鎖堺市海域，堺市內大內義弘軍共有五千名守軍，開始了史稱「應永之亂」的戰亂。
11月29日，幕府軍全面攻打堺市要塞，雖然付出很大代價攻進要塞，卻被大內義弘率領守軍反擊擊退。這時候支持大內義弘的諸侯也起兵嘗試威脅京都但不成功，鎌倉公方足利滿兼起兵卻「又」被關東管領上杉憲定（上杉憲方之子）阻撓。大內家守軍初戰擊退幕府軍雖然振奮了士氣，但幕府軍卻調整了戰術等候了風向風力適合的日子再次進攻，在12月21日早上幕府軍以大量鞭炮爆竹開路清除要塞前障礙物，再借風勢火燒大內軍的木製防禦工事，破壞了城防攻進堺市內。敗局已定的大內義弘知道自己死期已至，手持大型日本刀大太刀奮戰到底，最後在圍攻下力盡被殺，堺市被幕府軍攻陷，義弘的弟弟大內弘茂在義弘死後向幕府投降。三重地區諸侯伊勢國司（朝廷職位不是幕府下的守護職）北畠顯泰（南朝准三后北畠親房的孫兒），參與了幕府軍攻打堺市，發現了楠木正勝和他兩名兒子的楠木一族在大內軍內，為了保護南朝忠臣血脈將楠木族人喬裝成幕府士兵，護送他們逃到自己北畠家的領地。
知道大內義弘戰敗身死後，鎌倉公方足利滿兼也退兵回鎌倉了，滿兼向幕府謝罪求饒得到足利義滿的寬恕。替大內義弘牽線聯絡足利滿兼的今川了俊，被召到京都為他的作為解釋謝罪，看在了俊在九州的功勞加上侄子今川泰範參與幕府軍立功的份上，將了俊的守護職全部褫奪轉交給今川泰範，了俊得到赦免但必須留在京都退出政治。以後今川了俊在京都潛心寫作足利家和今川家的家史「難太平記」，留下大量南北朝時代第一手史料，了俊在1420年才以96歲高壽去世。楠木正勝一族逃到三重地區後定居當地，後來正勝的孫兒楠木正重，拜師著名刀匠千子村正成為了一流鑄刀師，正重和他的後代作品以刀銘「正重」聞名。
大內家原有六個守護職只餘下山口地區周防長門兩個守護職，足利義滿將這兩個守護職給予投降了的大內弘茂，但是留守山口地區的大內盛見不服，弘茂和盛見為了爭奪家業爆發內戰。到1401年大內弘茂城破戰死，大內盛見佔領所有大內家家業不只還伸延勢力到島根地區和廣島地區，幕府也不想再為難大內家自找麻煩，在1405年不只確定大內盛見領有山口地區周防長門兩個守護職，更增封了福岡地區筑前豐前兩個守護職，大內盛見因此歸順了幕府，重振了因應永之亂受削弱的大內家勢力。
ii）鹿苑金閣
雖然主流歷史學都認為由土岐康行之亂到應永之亂的戰爭，足利義滿都是為了削弱過份澎漲的諸侯而打的，但是實際上義滿都在戰後一段年份後都增封了這些被削弱的諸侯讓他們恢復部分勢力，而且諸侯勢力太過碎片化缺乏地區領導力量支配仲裁，也容易搞得像戰國時代大小軍閥間動不動以軍事武力衝突去解決利益土地糾紛，令國家地區常常不穩定。除了手持高達十一個守護職的山名家勢力過大而必須削弱之外，足利義滿真正戰爭動機都是把這些如曾經參與康曆政變的不聽話諸侯，以政治軍事力量逼使他們真正臣服，讓這些諸侯成為可以替幕府穩定地區的助力，而不是待機而動隨時作亂求利的計時炸彈。
1398年足利義滿仿效朝廷的貴族尊卑秩序「五攝家七清華」，定下了幕府「三管四職」的規定，只有特定家族地位才可以擔任管領職和侍所所司職。「三管」是家族地位足以擔任管領職的三大家族，「斯波武衛家」、「細川京兆家」、和這年開始擔任管領的「畠山金吾家」。「四職」四個地位足以擔任侍所所司的諸侯是山名家/一色家/赤松家/京極家，但後來土岐家也可以擔任侍所所司，加上關東管領上杉家，和常常擔任政所所司的伊勢家，以後將軍家下便以「三管七頭」這十大諸侯為首管理幕府統治國家。
1401年足利義滿以「日本國准三后源道義」名義再次遣使明朝，終於成功令明朝答應和幕府建立外交關係。明朝冊封足利義滿為「日本國王」，以朝貢答禮為形式建立貿易關係，足利義滿回信明朝自稱「日本國王，臣源義滿」。雖然日明貿易令幕府收入大增可以大興土木，但足利義滿對明朝稱臣卻受到一些批評，認為義滿效忠天皇外向大明皇帝表忠稱臣有問題，以朝貢為名建立的貿易關係也矮化了日本的地位尊嚴。
1397年足利義滿得到貴族西園寺家贈送京都房產「北山第」，義滿便要求諸侯提供勞動力建設該地，來作為他的新居所。北山第在1399年竣工，成為那時代揉合武士貴族和禪宗風格的「北山文化」代表建築，足利義滿修禪用的樓閣舍利殿臨池倚林，殿外以金箔裝飾外觀華美，後來此地因此被稱為「金閣寺」，成為京都的地標之一，聯合國剛開始搞世界文化遺產便立即被選上。1399年同年相國寺中也建築了一座七重塔，是當時日本最高建築，四年後因雷擊燒毀，但足利義滿並不死心，1404年在金閣寺附近再築起同等高度的七重塔（1416年再遭雷擊燒毀）。足利義滿的繼任人足利義持，在足利義滿和義滿第二任妻子逝世後，根據義滿的遺願改修北山第為禪寺，依義滿的法號「鹿苑院殿」，命名禪寺為「鹿苑寺」。
1404年畠山基國卸任管領，由斯波義將的嫡長子斯波義重接任，畠山基國及他的後代世代繼承官位「左衛門督」（官位唐名「金吾」），因此這個三管之一的家族被稱為「畠山金吾家」。足利義持繼任征夷大將軍後，官位快速晉昇，到1406年已經昇至從一位權大納言兼右近衛大將，繼續提升足利將軍家威信地位。可是實際上足利義滿偏愛次子足利義嗣，足利義滿和足利義持的關係因此愈來愈差，但幕府元老斯波義將一直支持義持，令義滿也非得尊重元老的意見。1408年足利義滿以天皇家親王規格為足利義嗣行元服禮，並且由義嗣敍任從三位參議，可是義嗣元服三天後義滿突然得了重病，到5月6日義滿逝世終年49歲。
由於得病太突然，因此衍生一些陰謀論，歷史學者一直爭論足利義滿是否遭到毒殺，其中既有因為以親王規格為足利義嗣元服，懷疑義滿企圖篡奪天皇寶座，從而被朝廷毒殺的說法，也有因為擔心父親廢長立幼性命不保，令將軍足利義持陰謀弒父之說。然而事後朝廷卻給足面子，贈與「太上天皇」尊號給足利義滿，但足利義持和斯波義將領導的幕府認為尊號太不敬天皇家，以沒有先例為由堅拒不接受，反而鹿苑寺接受了尊號來紀念建寺的義滿，以「鹿苑院太上天皇」為號憑弔，明朝知道後也遣使弔唁，賜諡號「恭獻」。足利義滿一生多遇貴人，自從細川賴之教導他如何識別忠臣小人後，反而活學活用善用自私小人替他分裂並收服土岐家和山名家，權謀術數的道行可謂冠絕南北朝，即使已經身死，大覺寺統也將會是他謀略下最後一個受害者。
iii）後南朝
室町幕府很明白南朝的存在很容易集結反幕府勢力，多次幕府的內部鬥爭中，幕府分裂出某一派常常投向南朝一方，所以不只說老謀深算的足利義滿，保守仁厚的元老斯波義將也明白幕府接受以二統迭立為條件達成的明德和約，只是對南朝的權宜之計，從而取回三神器完整化持明院統天皇的正統性和權威。室町幕府定下明德和約的時候完全不需要和南朝約定日後幕府的地位，因為幕府已經不想再給大覺寺統坐上天皇寶座，令反幕府勢力得到集結作亂的大義名份。明德和約存在足利義滿設下一個狡猾的灰色地帶，就是締約雙方是室町幕府和南朝大覺寺統，而沒有讓北朝持明院統參與，持明院統現任天皇從而沒有遵守和約的義務，這個灰色地帶故意為持明院統獨佔皇位打開方便之門。反之實力弱小收入拮据的大覺寺統把明德和約中二統迭立承諾視為重登皇位的希望，締約後二十年一直不願加入如應永之亂的反幕府事件中。
締結明德和約十八年後的1410年，南朝末代天皇後龜山法皇懷疑持明院統後小松天皇和室町幕府不會遵守二統迭立承諾，由京都潛逃回到奈良地區吉野，準備復興南朝。果然在1412年後小松天皇讓位給自己兒子為稱光天皇，明德和約締約一方的室町幕府完全無意敦促持明院統實現二統迭立，因此後龜山法皇的支持者在數個地區起兵反抗幕府企圖重振南朝，可是大覺寺統勢力已經完全不是幕府的對手，這些反抗很快被幕府鎮壓。1415年擁護後龜山法皇的兒子小倉宮恒敦的三重地區諸侯北畠滿雅，在即將被幕府軍滅亡的時候，得到後龜山法皇的弟弟說成親王出面調停戰事，北畠滿雅暫時逃過一劫。1416年9月，幕府也成功遊說沒有勝算的後龜山法皇，終止抵抗從吉野回到京都終老，後龜山法皇在1424年去世終年74歲。
可是稱光天皇一直健康不好沒有孩子，在1428年以27歲之齡駕崩，因此持明院統後光嚴天皇的一脈絕後了，以小倉宮恒敦之子小倉宮聖承為首的大覺寺統，以為終於可以繼承天皇寶座。可是那時仍然在生的治天之君後小松上皇和第六任征夷大將軍足利義教（足利義滿的第四子）商議後，決定由後光嚴天皇的兄長其一脈子孫伏見宮彥仁親王為持明院統繼承人（北朝崇光天皇的曾孫），踐祚成為後花園天皇。半世紀前崇光上皇對弟弟後光嚴天皇的抱怨自己持明院統嫡位旁落，現在他的子孫也陰差陽錯地重歸天皇正統了。但大覺寺統再度失落天皇寶座後，北畠滿雅擁護小倉宮聖承再度起兵反抗幕府，更得到鎌倉公方足利持氏（足利滿兼之子）答應聯手。可是足利持氏不久後和將軍足利義教和解，義教更決心嚴懲北畠滿雅，徹底擊敗北畠軍殺死滿雅，然而沒有趕盡殺絕北畠家，讓滿雅七歲的兒子北畠教具繼承。
大覺寺統覺悟到二統迭立的承諾不會實現後，小倉宮恒敦和小倉宮聖承都心灰意懶出家為僧，但是大覺寺統對天皇寶座的執念遠未完結，大覺寺統的後裔史稱「後南朝」，發動了一些陰謀來企圖打擊幕府和持明院統天皇家。最典型的事件是1443年的「禁闕之變」，該年9月23日夜間後南朝勢力集結了三百名支持者突襲皇居，將三神器中兩件（劍和勾玉）奪去，然後逃往比叡山，宣稱他們才是天皇家正統，要求山上的延曆寺支援他們。可是延曆寺拒絕支持後南朝，還配合前來的幕府軍一起攻打後南朝黨，戰鬥中後南朝皇族「金藏主」戰死，餘黨逃亡。事後幕府大舉追捕後南朝殘黨，在清水寺尋回三神器中的寶劍，擒獲金藏主的兄長「通藏主」，在流放通藏主到四國途中將通藏主殺害，可是勾玉仍未尋回。小倉宮聖承之子「教尊」本已在勸修寺出家為僧，被懷疑涉及陰謀，被流放到孤島隱岐。
1457年，因為嘉吉之亂而失去了諸侯地位的赤松家，家中的遺臣在奈良地區吉野附近鄉間發現了後南朝餘黨，為了復興家族的赤松家殘黨向另一個夢想復興家族的後南朝餘黨發動襲擊，在史稱「長祿之變」中斬殺後南朝皇族「自天王」和「忠義王」，三神器中的勾玉失落十多年也在那裡尋回。赤松家遺臣到京都把勾玉獻上給幕府後，將功贖罪的赤松家終於得償所願得到幕府寬恕歸還部分領地，繼承人赤松政則從僧人還俗回歸了諸侯之列。
後南朝最後在可信史料中登場的一幕是在1471年正值將室町幕府分崩離析的「應仁之亂」中，幕府在這個歷時十一年的內亂中分裂成東西兩軍，西軍領袖山名宗全為了抗衡掌握朝廷的東軍領袖細川勝元，把一名十八歲後南朝皇族找來奉為天皇，史稱「西陣南帝」。但是兩年後1473年兩軍領袖先後去世，久戰兵疲的各路諸侯也達成和議回領地處理大量戰後問題，「西陣南帝」被用完即棄流落各地下落不明。
以後的後南朝再沒有在可信史料中再出現了，但有雜說認為後南朝最後一人在江戶時代1679年被將軍德川綱吉處死。到明治維新後的1910年，反政府份子幸德秋水受審時反問法庭「現在的天子不就是殺害南朝天子奪取三神器的北朝天子嗎？」來質疑政府的權威，引發日本社會討論甚至在日本國會中辯論。成功將日本現代化的一代英主持明院統後裔明治天皇，最終將南朝作為天皇繼承的正統，保留北朝天皇的名號，這個決斷的背後企圖，便是不論異見者把南朝還是北朝作正統，因為南北朝合一流傳到明治天皇的皇位還是正統無疑。因此明治天皇還追封名位給予南北朝時代中的南朝貴族諸侯，由持明院統子孫表揚追隨大覺寺統忠臣的忠義，其中只欠了楠木正儀因為他曾經背叛南朝。
因為後宇多上皇在1259年廢長立幼引致的天皇家分裂，搞得天皇家分裂完再分裂，庶流中的庶流後醍醐天皇在元弘之亂後幾乎可以獨佔皇座，可惜因為拒絕和以足利尊氏為首的武士勢力妥協現實，到最後由嫡流中的嫡流回到天皇家正統，不可謂不諷刺。大覺寺統在這個時代一直有大量機會和足利家和解，尤其正平一統更是對南朝極有利的終戰良機，可是都因為死抱後醍醐天皇不切實際的教條遺志而錯失了。正平一統中南朝毀約對足利尊氏不宣而戰在前，室町幕府不守明德和約二統迭立的承諾在後，筆者認為實在算是南朝咎由自取的因果之報。後醍醐天皇貴為天子，批評他不守二統迭立皇室之諾，及不還嫡位予侄兒邦良親王沒守家族之義，這些責難雖然算是成王敗寇之說，但其後代付出大量努力後卻血脈沒落，雖合因果亦令人覺得唏噓遺憾。
iv）守護大名
「守護」是自平安時代後期約十二世紀才出現的職位，是替朝廷地區領導「國司」率領地區武士管理治安的職務。進入鎌倉時代後，雖然武士勢力大增主導了日本政治，但守護職仍然只有軍事治安權力，而沒有國司職的地區行政財政權力，武士仍然需要得到朝廷地區的國司職才能擁有完整的地區支配權力。直到南北朝中期十四世紀中，因為室町幕府推行了「半濟令」甚至「應安大法」，守護職才得到了地區財政權力和土地權力，加上了其職位的軍事力量，大幅削減了國司的影響力（但仍未完全消失），地區實權落入守護職手中，而不再由守護執行配合國司主導。
平安時代日本土地制度下莊園制中，莊園領主下土地「名田」的擁有人是為「名主」，擁有衆多並大幅土地的人，被稱為「大名」，否則如果只擁有個別並不大的是為「小名」。大名後來藉業權擁有自己私人武裝支配土地，便形成了形同諸侯的封建力量，「大名」成為了日本諸侯的稱呼。然而由於本文以中文書寫，筆者故此一直將這些日本諸侯稱為「諸侯」而不用「大名」一詞，直至到了這個「守護大名」的時代。
「守護大名」便是擁有「守護」職的諸侯「大名」，領導幕府的十大家族「三管七頭」，都是身兼多個守護職的守護大名，還世襲了某一些特定地區的守護職，世襲的守護職除非犯下謀逆大罪都不會被褫奪。除了這十大家族，很多其他世居地區的諸侯也世襲了守護職成為守護大名，如後來在戰國時代著名的武田家/今川家/大內家/大友家/島津家等。以前一些大家族如鎌倉時代的足利家，都有一些零落的田產遍佈日本，但到了室町時代作為守護大名後，這些諸侯都盡力兼併佔據守護職地區中的土地，而放棄由其他諸侯作守護職的地區田産，因為擁有了大多都會被當地守護依法「半濟」，所以價值遠不及自己守護職轄下地區的土地，從而令守護大名的勢力日益集中化。由於守護大名地區支配力日益強盛，原有朝廷的國司地區行政官僚也乾脆轉而為守護大名服務，形成了一個完整的地區軍閥集權統治體制，史稱「守護領國制」，以前朝廷國司行政為主的「莊園公領制」已經幾近名存實亡。
在室町時代「三管七頭」的守護大名都不會留在領地內，而必須留在京都或鎌倉替幕府辦公，地區行政都由守護大名的代理人「守護代」去管理。這些守護代長期留在地區內和地區武士豪族（日本稱之為「國人」）打交道，因此很多地區的國人勢力反而把守護代當是利益代言者，而不是守護大名。當室町幕府太平盛世時，這個關係沒出現什麼問題，但到了室町中期內亂頻仍，守護大名常常動員地區武士農民及徵收錢糧去和政敵對抗，便引來國人勢力不滿。一些守護代會站在國人勢力一方，又或基於個人野心利用國人勢力，不再服從守護大名，如織田家/長尾家/三好家/朝倉家/尼子家等，都是排擠了主君守護大名後由守護代自立為軍閥諸侯。如果守護代支持守護大名繼續剝削國人勢力，很多這些國人勢力大可連守護代也排擠了，自立成為戰國軍閥。
室町幕府足利將軍家，對守護大名的控制是利用人事任免權，利用各守護大名的政治牽制力形成以將軍為首領導的政治平衡。幕府初期，第三代將軍足利義滿和第四代將軍足利義持，都藉此順利領導幕府。但到了第六代將軍足利義教，問題開始出現，義教企圖嚴厲控制守護大名，以流放甚至偶爾處死一些令他不滿意的諸侯，對幕府實行恐怖統治，史書謂那時候「萬人恐怖」。最終導致1441年「嘉吉之亂」，四職之一的赤松滿佑懷疑自己將會被將軍足利義教整肅，為了先發制人在宴席期間派出武士殺死將軍義教。雖然事後幕府成功討伐了赤松滿佑，但自此將軍地位一落千丈，守護大名都基於自己利益和實力，不再順從將軍了。1467年爆發了「應仁之亂」，名義上是幕府兩派分裂各自支持不同的將軍繼承人，實際上是已經自立強大的守護大名開始為了自身的勢力地位鬥爭，第八代將軍足利義政作出大量努力都無法止暴制亂，足利將軍家慢慢地失去了統治能力。「應仁之亂」被認為是日本歷史的分水嶺，是「戰國時代」軍閥割據爭戰的開端，由南北朝1392年終結至「應仁之亂」的結束1477年計算，戰國時代和南北朝時代相距只有85年。戰國時代的軍閥被稱為「戰國大名」，由不同的出身中脫穎而出，不論是守護大名、守護代、還是國人勢力，都不再指望衰微的室町幕府領導仲裁，只能靠自身勢力決策在戰國的群雄混戰中爭霸求存了。
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七）感言
我原以為這個南北朝題材不會寫得太長，卻想不到資訊量原來這麼大，尤其下篇的長度等同上篇中篇的總和，終於寫完也算是放下了心中一石。
資料來源大多數來自維基百科，寫下了書這麼多的字數，實際上卻不好成書，內容九成參考維基百科這樣，自己玩玩可以，拿來賣便很不要臉了。
最後多謝大家忍受筆者冗長的文字，文章就此終筆。
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